Un heptose est un ose possédant sept atomes de carbone. On rencontre la forme D de ces composés dans les lipopolysaccharides des parois bactériennes. Ils ont tous la même formule brute et possèdent tous un groupe carbonyle : soit un groupe aldéhyde en position 1 (aldoheptoses) ; soit un groupe cétone en position 2 (principalement), 3, 4 ou 5 (cétoheptoses ou cétoheptuloses)..
Aldose Ces heptoses possèdent cinq atomes de carbone asymétriques, il existe seize paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Parmi celles-ci, on peut citer :
mannoheptose CH=O CH=O
HC-OH HO-CH
HO-CH HC-OH
HO-CH HC-OH
HC-OH HO-CH
HC-OH HO-CH
CH2OH CH2OH D-mannoheptose L-mannoheptose glucoheptose CH=O CH=O
HO-CH HC-OH
HO-CH HC-OH
HC-OH HO-CH
HO-CH HC-OH
HO-CH HC-OH
CH2OH CH2OH L-glucoheptose D-glucoheptose L-glycéro-D-manno-heptose
Cétose Les cétoheptoses possèdent quatre atomes de carbone asymétriques, soit huit paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Les cétoheptones avec le groupe cétone en sont : alloheptulose ; altroheptulose ; sédoheptulose ; mannoheptuloseMannoheptulose, sur MeSH. ; guloheptose ; idoheptulose ; galactoheptulose ; taloheptulose.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
C=O C=O C=O C=O
HO-CH HO-CH HC-OH HO-CH
HC-OH HO-CH HC-OH HO-CH
HC-OH HC-OH HC-OH HO-CH
HC-OH HC-OH HC-OH HC-OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-altroheptulose D-mannoheptulose D-alloheptulose D-taloheptulose
Notes et références