Le prochloraze est une molécule utilisée comme fongicide, de la famille des imidazoles.
Synthèse Le prochloraze peut être obtenu en plusieurs étapes. Dans un premier temps, le 2,4,6-trichlorophénol est alkylé avec du 1,2-dibromoéthane dans une synthèse d'éther de Williamson. La réaction suivante avec la propylamine () fournit une amine secondaire qui est amenée à réagir en plus avec du phosgène (). Ce chlorure d'acide d'un acide carbamique est finalement mis à réagir avec l'imidazole et permet ainsi d'obtenir le prochloraze..
Toxicologie Le prochloraze présente une activité de perturbateur endocrinien. Il montre des effets anti-androgéniques, par liaison antagoniste au récepteur des androgènes, et anti-œstrogéniques, conduisant à une féminisation des rats mâles exposés in uteroP. Laier, S. B. Metzdorff, J. Borch, M. L. Hagen, U. Hass, S. Christiansen, M. Axelstad, T. Kledal, M. Dalgaard, C. McKinnell et al., Mechanisms of action underlying the antiandrogenic effects of the fungicide prochloraz., Toxicol. Appl. Pharmacol., 2006, vol. 213, ..
Références
Catégorie:Trichlorobenzène Catégorie:Imidazole Catégorie:Amide Catégorie:Éther Catégorie:Fongicide