L'acide orthocarbonique, aussi appelé méthanetétrol, est un acide hypothétique de formule chimique ou . Sa structure moléculaire consiste en un unique atome de carbone lié à quatre groupes hydroxyle.
L'acide orthocarbonique est éminemment instable, il se décompose spontanément en monohydrate de l'acide carboniqueS.Bohm,D. Antipova, J. Kuthan, A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid International Journal of Quantum Chemistry, 1997, vol. 62, p. 315–322. . Carboxylic Acids and Derivatives IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature : C(OH)4 → H2CO3 + H2O.
L'acide orthocarbonique fait partie des acides orthocarboxyliques qui ont comme structure générale RC(OH)3. Ce terme "ortho" est utilisé en référence à l'acide le plus hydroxylé de la série d'un oxoacide.
Orthocarbonate Par perte successive de ses protons, l'acide orthocarbonique pourrait fournir quatre anions, nommément H3CO4−, H2CO42−, HCO43− et CO44−. En 2002, des sels de ces anions n'ont pas encore été observés. Cependant, des études théoriques suggèrent que Na4CO4 pourrait être stableMusstafa Al-Shemali, Alexander I. Boldyre, Search for Ionic Orthocarbonates: Ab Initio Study of Na4CO4, J. Phys. Chem. A., 2002, vol. 106(38), pp. 8951–8954. ..
La partie CO4 est trouvée dans des composés organiques stables. Ce sont formellement des esters de l'acide orthocarbonique et d'ailleurs, ils sont nommés orthocarbonates. Par exemple, l'orthocarbonate d'éthyle peut être préparé par réaction entre la chloropicrine et l'éthanolate de sodium dans l'éthanolOrthocarbonic acid, tetraethyl ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.457 (1963); Vol. 32, p.68 (1952)..
Les polyorthocarbonates sont des polymères stables qui pourraient avoir comme application l'absorption de solvants organiques dans des procédés de traitement de déchetsH.B. Sonmez, F. Wudl, Cross-linked poly(orthocarbonate)s as organic solvent sorbents, Macromolecules, 2005,vol. 38(5), pp. 1623–1626. . ou dans des matériaux de restauration dentaireJ.W. Stansbury, Synthesis and evaluation of new oxaspiro monomers for double ring-opening polymerization, Journal of Dental Research., 1992, vol. 71(7), pp. 1408–1412. , ..
Présence dans les planètes Selon une étude publiée par Gabriele Saleh et Artem R. Oganov, le dioxyde de carbone et l'eau pourraient être sous la forme d'acide orthocarbonique en profondeur des planètes Uranus et Neptune.
Références
Bibliographie Publications scientifiques .
Articles de vulgarisation .
orthocarbonique Catégorie:Composé chimique hypothétique Catégorie:Composé inorganique du carbone