L'oct-1-én-3-one est une cétone α,β-insaturée de formule (CH2=CHC(=O)(CH2)4CH3). C'est un composé odorant responsable de l'odeur « métallique » des métaux ou du sang lorsqu'ils entrent en contact avec la peau.
Caractéristiques L'oct-1-én-3-one se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre, quasi-insoluble dans l'eau, et dont les vapeurs sont facilement inflammables. Elle possède une forte odeur métallique ou de champignon, avec un seuil d'odeur de . C'est le principal responsable de l'« odeur de métal », avec le décanal et la nonanalThe Two Smells of Touched or Pickled Iron – (Skin) Carbonyl-Hydrocarbons and Organophosphines.
Occurrence L'oct-1-én-3-one est le produit de dégradation (réduction) de certains peroxydes de lipides de la peau au contact de métaux, en particulier le fer (oxydé en ions Fe2+). Ces peroxydes de lipides, notamment de l'acide linoléique, sont produits par oxydation enzymatique (lipoxygénase) ou simplement par contact avec l'oxygène de l'air.
L'oct-1-én-3-one est aussi présente dans le lait, certains champignons, notamment Erysiphe necator responsable de l'oïdium de la vigne, et certains fruits.
Notes et références
Voir aussi Oct-1-én-3-ol
Catégorie:Énone