Les violets de méthyle sont des mélanges de composés organiques à structure amino-triarylméthaneHorobin RW & Kiernan JA (eds.) Conn's biological stains. A handbook of dyes, stains and fluorochromes for use in biology and medicine. New York : Taylor & Francis, 10th ed, 2002, p. 192. utilisés comme colorants. Ils sont référencés dans le Colour Index sous le numéro C.I. 42535 avec l'appellation « C.I. Basic Violet 1 » et dérivent de la , elle-même apparentée aux fuchsines.
Plus précisément, ce sont des mélanges de dérivés N-méthylés de la pararosaniline obtenus en ajoutant un à deux groupements méthyle (–CH3) sur chacun des atomes d'azote de la molécule de pararosaniline. Leur définition exacte varie selon les sources, comprenant toujours les dérivés penta- (5 méthyles) et hexaméthylés (6 méthyles) et pouvant engloberSociety of dyers & colourists (ed.) Colour Index, vol. 4. Bradford & London : Lund Humphries, 3rd ed, 1971, p. 4390. Gessner T & Mayer U (2000) « Triarylmethane and diarylmethane dyes » in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , ou non, l'un des deux isomères du dérivé tétraméthylé (la N,N,N',N"-tétraméthyl-pararosaniline : 4 méthyles, un seul atome d'azote en portant deux).
Variétés
Des lettres ont été ajoutées après les mots « violet de méthyle » pour désigner la teinte des différentes variétés, corrélée au degré de méthylation de ses composants : elle varie du rougeâtre (lettre R, voire 2R, pour Red) lorsque les moins méthylés dominent, au bleu de plus en plus foncé (B pour Blue, puis 2B, 3B etc.) à mesure que la proportion de dérivés plus méthylés augmente dans le mélange.
Violet de méthyle 10B
Le terme « violet de méthyle 10B » fait référence de manière univoque au dérivé hexaméthylé (càd. le plus méthylé qui soit) de la pararosaniline, plus connu sous le nom de violet cristallisé (en anglais crystal violet)Horobin RW & Kiernan JA (eds.) Conn's biological stains. A handbook of dyes, stains and fluorochromes for use in biology and medicine. New York : Taylor & Francis, 10th ed, 2002, p. 193. Cooksey CJ « Quirks of dye nomenclature. 7. Gentian violet and other violets » Biotech Histochem. 2017;92(2):134-140. « Methyl violet 2B (Methyl violet) » in: Sabnis RW. Handbook of biological dyes and stains. Synthesis and industrial applications. Hoboken, New Jersey : John Wiley & Sons, Inc., 2010, p. 309. .
Autres violets de méthyle
Le terme « violet de méthyle 2B » est utilisé dans certaines sources pour désigner le dérivé pentaméthylé de la pararosanilineMaley AM & Arbiser JL « Gentian violet: a 19th century drug re-emerges in the 21st century » Exp Dermatol. 2015;22(12):775-780. .
La dénomination « violet de méthyle 6B » est plus équivoque. Elle a pu être utilisée pour désigner le composé pentaméthylé précédentBouasla C « Degradation of methyl violet 6B dye by the Fenton process » Desalination 2010;254(1-3):35-41. , mais selon d'autres sources c'est seulement le nom d'un mélange plus sombre que le 2B et plus clair que le 10BMethyl violet 2B,6B sur le site StainsFile (consulté le 15/05/2025)..
L'analyse chimique semble indiquer que les substances vendues sous le nom de « violet de méthyle » sont toutes des mélanges de dérivés homologues. Ils sont très proches du violet de gentiane, dénomination historique de mélanges des mêmes dérivés méthylés de pararosaniline.
Applications De nombreuses applications du violet de méthyle sont décrites dans la littérature, sans que la nature chimique exacte de la substance étudiée soit toujours précisée.
Microbiologie Dans une étude portant sur le mécanisme de la coloration de Gram, le violet de méthyle (variété « B » de Grübler) a été décrit comme un substitut acceptable au violet cristallisé pour la coloration primaireBartholomew JW & Mittwer T « The mechanism of the Gram reaction I. The specificity of the primary dye » 1950;25(2):103-110. . Une coloration des Spirochètes à base de mercurochrome, de violet de méthyle et de solution de Lugol a été décriteVago SC « Intensified form of the mercurochrome-methyl-violet stain for spirochetes » Stain Technol. 1953;28(2):87-88. . Associé à la tartrazine, le violet de méthyle a été employé comme colorant pour la visualisation au microscope optique de Cryptosporidium spp. dans les prélèvements digestifsMilácek P & Vítovec J « Differential staining of cryptosporidia by aniline-carbol-methyl violet and tartrazine in smears from feces and scrapings of intestinal mucosa » Folia Parasitol (Praha). 1985;32(1):50. Accès libre..
Le violet de méthyle a été utilisé comme ingrédient sélectif dans la composition de milieux de culture destinés à l'isolement d’Enterobacter spp.Fung DYC & Miller RD « Effects of dyes on bacterial growth » Appl Microbiol. 1973;25(5):793-799. et de K. pneumoniaeCampbell LM & Roth IL « Methyl violet: a selective sgent for differentiation of Klebsiella pneumoniae from Enterobacter aerogenes and other Gram-negative organisms » Appl Microbiol. 1975;30(2):258-261. Campbell LM & Roth IL « Evaluation of double violet agar in the isolation of Klebsiella pneumoniae from river water » Appl Environ Microbiol. 1976;31(2):213-215. .
Biologie moléculaire et biochimie Le violet de méthyle était utilisé pour détecter par un effet métachromatique les dépôts amyloïdes tissulaires dans les amylosesSuvarna KS (eds.) Bancroft's theory and practice of histological techniques. Elsevier, 8th ed, 2019, p. 242. . Bien qu'en perte de vitesse depuis l'introduction du rouge Congo, cette technique peu spécifique a été améliorée par adjonction d'une étape de différenciation au vert de méthyle purifiéBancroft JD « Methyl green as a differentiator and counterstain in the methyl violet technique for demonstration of amyloid in fresh cryostat sections » Stain Technol. 1963;38(6):336-337. .
Une étude de biochimie analytique a exploité les interactions du violet de méthyle avec les acides nucléiques pour proposer une méthode de dosage des acides nucléiques totaux (ADN + ARN) par spectroscopie de diffusion RayleighLiu Y « Rayleigh light scattering study on the reaction of nucleic acids and methyl violet » Anal Biochem. 1999;268(2):187-192. .
Médecine En ophtalmologie, des recherches précliniques ont été menées concernant l'utilisation potentielle du violet de méthyle pour teinter les tissus pré-rétiniens afin de faciliter la réalisation d'une vitrectomie (chromovitrectomie). Dans une étude animale, le violet de méthyle administré par voie intravitréenne à des lapins a été considéré comme une option sûre et efficaceBadaro E « Investigation of new dyes for chromovitrectomy: preclinical biocompatibility of trisodium, orangell and methyl violet » Int J Retina Vitreous. 2015;1(1). . Une étude antérieure avait mis en évidence des lésions histologiques de la rétine à la suite d'injections similaires effectuées sur des porcsRodrigues EB « Ability of new vital dyes to stain intraocular membranes and tissues in ocular surgery » Am J Ophtalmol. 2010;149(2):265-277. .
Le violet de méthyle administré par injection rétrograde dans le canal parotidien (Sténon) a été utilisé comme agent sclérosant dans une petite série de patients atteints de parotidite obstructive chroniqueWang S « Gland atrophy following retrograde injection of methyl violet as a treatment in chronic obstructive parotitis » Oral Surg Oral Med Oral Pathol Oral Radiol Endod. 1998;85(3):276-281. .
Autres applications Des systèmes électrochimiques mettant en jeu le violet de méthyle ont été décrits : pile à combustible biologiqueSun C « A biofuel cell of (methyl violet/AuNPs)25/FTO photoanode and bilirubin oxidase/CuCo2O4 bio-photocathode inspired by the photoelectrochemistry activities of fluorescent materials/molecules » RSC Adv. 2025;15(1):665-673. , électrode analytique de dosage du chrome(III)Kazemi SY « Optimization of a new polymeric chromium (III) membrane electrode based on methyl violet by using experimental design » Talanta 2010;81(4-5):1681-1687. .
Toxicité Animale et microbiologique Une toxicité subaiguë significative a été observée chez l'animal par voie intraveineuse et rapportée à la formation de précipités avec les protéines plasmatiques responsables d'embolies pulmonairesCutlip RC & Monlux WS « Experimental crystal violet and methyl violet poisoning in dogs and cattle » Can J Comp Med Vet Sci. 1967;31(3):80-84..
Un effet mutagène dose-dépendant a été observé chez le phage T4Kvelland I « The mutagenic effect of methyl violet in phage T4D » Hereditas 1983;98(1):145-147. alors qu'une étude sur des cellules procaryotes (S. typhimurium) et eucaryotes (S. cerevisiae) n'avait pas démontré de mutagenèse significativeShahin MM & von Borstel RC « Comparisons of mutation induction in reversion systems of Saccharomyces cerevisiae and Salmonella typhimurium » Mutat Res. 1978;53(1):1-10. . Une interaction génotoxique par intercalation du violet de méthyle dans de l'ADN animal (thymus de veau) a été démontrée in vitroChi Z « Study on the genotoxic interaction of methyl violet with calf thymus DNA » Appl Spectrosc. 2009;63(12):1331-1335. .
Environnementale
Notes et références
Voir aussi Fuchsine Vert de méthyle Bleu de méthyle
Liens externes
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