L'hexane-1,6-diol ou 1,6-hexanediol est un composé organique de la famille des alcanes diols. Il se compose de la chaîne hydrocarbonée de l' avec sur ses deux atomes de carbone terminaux un groupe hydroxyle.
Synthèse Il existe diverses possibilités pour la synthèse de l'1,6-hexanediol. Ainsi, il peut être obtenu par réduction de l'acide adipique avec l'hydrure d'aluminium et de lithiumE. Bernatek, Methylal as a Solvent in Lithium Aluminum Hydride Reductions, Acta Chem. Scand., 1954, vol. 8, pp. 874–875. , pdf. ou de ses esters avec du sodium élémentaireZ. Budesinsky, E. Rockova, Antituberkulöse Stoffe XII. Imidazolid-2-thion-4-carbonsäuren, Collect Czech Chem Commun, 1957, vol. 22, pp. 811–813. .. En outre l'hydrolyse du 1,6-dibromohexaneE. Haworth, W. H. Perkin,Hexamethylene dibromide and its action on sodium and on ethylic sodio-malonate, J. Chem. Soc., 1894, vol. 65, pp. 591–602. . ou du 1,6-diiodohexaneHamonet, Bull. Soc. Chim. Fr., 1905, vol. 33, p.530. fournit aussi du 1,6-hexanediol. D'autres options sont l'hydroboration de l'1,5-hexadièneH. C. Brown, G. Zweifel, The Hydroboration of Dienes,J. Am. Chem. Soc., 1959, vol. 81(21), pp. 5832–5833. . ou l'ouverture réductrice du cycle de l'ε-caprolactoneS. Kim, K. H. Ahn, Ate Complex from Diisobutylaluminum Hydride and n-Butyllithium as a Powerful and Selective Reducing Agent for the Reduction of Selected. Organic Compounds Containing Various Functional Groups, J. Org. Chem., 1984, vol. 49, pp. 1717–1724. ..
La synthèse industrielle de l'1,6-hexanediol est habituellement menée à partir d'acide adipique ou de ses esters par réduction avec de l'hydrogène moléculaire. À cet effet, des températures de 170 à 240 °C avec des pressions de 150 à 300 bar sont généralement utiliséesP. Werle, M. Morawietz, S. Lundmark, K. Sörensen, E. Karvinen, J. Lehtonen, Alcohols, Polyhydric, Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2008. .. L'hydrogénation de l'ε-caprolactame ou de l'acide 6-hydroxycaproïque sont aussi utilisées en synthèse industrielle.
Utilisation L'hexanediol-1,6 peut être utilisé pour la synthèse de l'oxépane. Pour cela, il est cyclisé dans le DMSO à V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, Dehydration of Alcohols, Diols, and Related Compounds in Dimethyl Sulfoxide, J. Org. Chem., 1964, vol. 29(1), pp.123–129. .. L'hexanediol-1,6 permet également d'obtenir le 1,6-diaminohexane par réaction avec de l'ammoniac à température et pression élevées , Eastman Kodak Co., 1943. :
Le 1,6-hexanediol est utilisé pour la production de matières plastiques telles que les polyesters et polyuréthanes. En outre, il est utile en tant que plastifiant et dans la préparation de lubrifiants.
Sécurité Le 1,6-hexanediol est de faible toxicité et peu inflammable, il est donc généralement considéré comme sûr. Il n'est pas irritant pour la peau, mais peut irriter les voies respiratoires ou les muqueuses. La poussière ou la vapeur de ce composé peuvent irriter ou endommager les yeux.
Notes et références
Catégorie:Alcanediol H