Le 1,6-dibromohexane est un composé organique bromé, un bromoalcane plus précisément. C'est le dérivé du n-hexane avec un atome de brome sur chacun des deux atomes de carbone aux extrémités de sa chaîne carbonée.
Synthèse Le 1,6-dibromohexane peut être obtenu par une réaction de substitution sur le 1,6-hexanediol avec du bromure d'hydrogèneA. Müller, A. Sauerwald, Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, Monatsh. Chem., 1927, vol. 48, pp. 521–527. . :
Utilisation Les ions bromures étant d'excellents groupes partants, des réactions de substitution sur les atomes de brome de ce composé permettent d'accéder à d'autres dérivés de l'hexane. Des réactions d'élimination (deshydrohalogénation) permettent quant à elles de former des dérivés hexéniques.
Le 1,6-dibromohexane comme le 1,6-diiodohexaneJ. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chem. Ber., 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. . peut servir à la synthèse du , l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de sodium, Na2S et donne ainsi le thiépane avec un bon rendementA. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp.409–412. . :
Notes et références
Articles connexes 1,6-dichlorohexane 1,6-diiodohexane
Catégorie:Bromoalcane B