Le 1,6-diiodohexane est un composé organique iodé, un iodoalcane. C'est le dérivé de l' qui possède deux atomes d'iode sur chacun des deux atomes de carbone qui sont aux extrémités de sa chaîne carbonée.
Synthèse Le 1,6-diiodohexane est formé via la réaction entre le 1,6-hexanediol, le phosphore rouge et de l'iode élémentaireA. Müller, E. Rölz, "Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine", Chemische Berichte, 1928, vol. 61, pp. 570–574. .. Une autre possibilité est la réaction de Finkelstein du 1,6-dibromohexane avec de l'iodure de sodium, NaIF. Asinger, B. Scheuffler, "Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren", Journal für praktische Chemie, 1960, vol. 10, pp. 265–289.. :
Utilisation Les substituants iodo aux extrémités de la chaîne alkyle étant d'excellents groupes partants, le 1,6-diiodohexane est un très bon composé de départ pour, par réaction de substitution avec des nucléophiles, synthétiser divers dérivés 1,6 de l'hexane. Ainsi le 1,6-diiodohexane, comme le peut aussi le 1,6-dibromohexaneA. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp. 409–412. ., est utilisé pour la synthèse du , l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de potassium, K2SJ. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. . :
Notes et références
Articles connexes 1,6-dichlorohexane 1,6-dibromohexane
Catégorie:Iodoalcane I