thumb|upright=1.5|Vue de Gibraltar depuis le nord en 1852.
L'histoire de Gibraltar remonte à la Préhistoire : l'un des premiers crânes d'homme de Néandertal est découvert sur le rocher de Gibraltar en 1848. Les Phéniciens y fondent une colonie vers 950 av. J.-C., suivis par les Carthaginois, puis par les Romains.
C'est à Gibraltar que commence la conquête musulmane de la péninsule Ibérique : Tariq ibn Ziyad y débarque en 711 et laisse son nom au rocher, Djebel al-Tariq (« la montagne de Tariq »), devenu au fil du temps Gibraltar. Disputé entre Castillans catholiques et musulmans de Grenade et du Maroc au , il est définitivement conquis par les premiers sous le règne d'Henri IV de Castille en 1462.
Le rocher tombe aux mains d'une flotte anglo-néerlandaise en 1704, durant la guerre de Succession d'Espagne. Les traités d'Utrecht de 1713 le cèdent au royaume de Grande-Bretagne. Par la suite, l'Espagne tente à plusieurs reprises de reprendre Gibraltar, notamment lors du Grand Siège de 1779-1783, mais ne parvient pas à en déloger les Britanniques.
Au , sous l'Empire britannique, la base navale de la Royal Navy installée à Gibraltar est l'un des sites stratégiques permettant à la flotte britannique d'asseoir sa suprématie navale en Méditerranée. Jusqu'à ce jour, Gibraltar reste un sujet de discorde entre les Britanniques et les Espagnols.
Préhistoire et Antiquité (jusqu'en 711)
thumb|left|Le crâne d'homme de Néandertal découvert à Gibraltar en 1848.
Des restes d'hommes de Néandertal ont été retrouvés dans des cavernes autour du rocher de Gibraltar : en 1848, le premier crâne de Néandertalien adulte est découvert à Forbes' Quarry, sur le versant nord du rocher.. Sa datation reste incertaine, mais il pourrait remonter au début de la glaciation de Würm, à environ BP..
D'autres restes ont été découverts dans les grottes d'Ibex, de Vanguard et de Gorham, sur le versant oriental du rocher. En particulier, des excavations dans la grotte de Gorham ont révélé des traces d'occupation néandertaliennes remontant à - BP, soit bien après leur date d'extinction supposée dans le reste de l'Europe .. Après la disparition de Néandertal, Homo sapiens continue à occuper les grottes de Gibraltar : des outils en pierre, des foyers et des ossements animaux datant de à BP ont été découverts dans les dépôts de la grotte de Gorham..
thumb|upright|Les colonnes d'Hercule sur la Table de Peutinger.
Durant l'Antiquité, Gibraltar est appelé Mons Calpe, un nom peut-être dérivé du phénicien kalph « creux » en référence aux cavernes du rocher.. Les peuples de la Méditerranée lui attribuent une importance religieuse et symbolique certaine : les Phéniciens rendent un culte aux genius loci dans la grotte de Gorham., comme les Carthaginois et les Romains après eux. Les fouilles archéologiques pratiquées dans la grotte ont permis de découvrir des poteries, des bijoux et des scarabées égyptiens laissés en offrande aux dieux, probablement pour s'assurer une traversée sûre des eaux dangereuses au large de Gibraltar. D'après l'explorateur allemand Dr Oskar Lenz, le rocher de Gibraltar ainsi que celui qui lui fait face de Ceuta étaient nommés par les phéniciens "les colonnes de Melkart", dieu national de la Phénicie, dieu du bienfaisant soleil et protecteur des gens de mer et des colonies lointaines. C'était une habitude phénicienne de désigner sous le nom de "portes" ou de "colonnes" les caps isolés qui servaient de points de repères à la navigation et de limites aux différentes mers, et que pendant longtemps nul n'osa dépasser.
Les Grecs et les Romains considèrent le rocher comme l'une des deux colonnes d'Hercule, créées par le demi-dieu durant le dixième de ses Douze Travaux pour relier l'Atlantique et la Méditerranée. Au , il abrite des temples et des autels dédiés à Héraclès, où les voyageurs s'arrêtent pour procéder à des sacrifices.. Cependant, il n'existe aucune trace archéologique d'une colonie permanente sur le site : le voyageur grec Euctémon explique que les visiteurs ne s'éternisent pas à Gibraltar . D'autres raisons plus terre-à-terre expliquent cette situation : l'absence d'eau potable, de sol fertile, de bois de chauffe et de port naturel. À l'époque, le rocher n'est pas encore un point d'appui stratégiquement important.
Aussi, les colons de l'Antiquité ne s'installent pas sur la péninsule de Gibraltar, mais un peu plus au nord, dans l'actuel Campo. Vers 950 av. J.-C., les Phéniciens fondent une colonie à Carteia, l'actuelle San Roque, sur l'emplacement d'un ancien établissement des Turdétans, les autochtones ibères. Les Carthaginois prennent le contrôle de la ville vers 228, et les Romains s'en emparent en 206.. Carteia constitue ensuite la base occidentale de Pompée durant sa campagne contre les pirates de la Méditerranée en 67.. Elle semble avoir été abandonnée après que les Vandales l'ont pillée en 409 ap. J.-C., durant leur traversée de l'Hispanie.. Durant les trois siècles qui suivent, la péninsule Ibérique est dominée par le royaume wisigoth.
Gibraltar musulmane (711-1462)
Après un premier raid en 710, une armée à dominante berbère menée par Tariq ibn Ziyad traverse le détroit en avril 711 et débarque dans la région de Gibraltar, mais probablement pas sur le rocher même ou dans la baie.. L'expédition de Tariq est un franc succès, qui permet la destruction du royaume wisigoth et la conquête de la majeure partie de la péninsule Ibérique, mais lui-même finit sa carrière disgracié. Il laisse néanmoins son nom au rocher : le Mons Calpe devient Djebel al-Tariq, la montagne de Tariq, déformé par la suite en Gibraltar.
Gibraltar est fortifiée pour la première fois par le calife almohade Abd al-Mumin en 1160, en réaction à la menace des flottes des rois chrétiens d'Aragon et de Castille. Gibraltar est rebaptisée Djebel al-Fath, « montagne de la Victoire », et une ville fortifiée nommée Medinat al-Fath, « cité de la Victoire », est édifiée au sommet du Rocher. Les traces archéologiques de cette ville sont rares, et il est difficile d'estimer son étendue exacte.
Les défenses de Gibraltar sont mises à l'épreuve pour la première fois en 1309. Cette année-là, Ferdinand IV de Castille et Jacques II d'Aragon s'allient contre l'émirat de Grenade, avec pour objectifs Almería à l'est et Algésiras à l'ouest. En juillet, les Castillans mettent le siège devant Algésiras et Gibraltar. Cette dernière abrite alors une population modeste d'environ âmes. Son château et ses fortifications rudimentaires ne font pas le poids, et les défenseurs de Gibraltar se rendent au bout d'un mois. Ferdinand abandonne le siège d'Algésiras quelques mois plus tard, mais conserve Gibraltar. Il repeuple la ville de chrétiens et ordonne la construction d'un château et d'un chantier naval pour renforcer l'emprise castillane.. Pour encourager ses sujets à s'y installer, il accorde des privilèges aux habitants de Gibraltar par lettre patente.
thumb|upright|La tour de l'Hommage, dernier vestige du château maure du .
En 1315, une tentative mauresque de reprendre Gibraltar est déjouée par des renforts castillans. Le répit est bref : dix-huit années plus tard, en 1333, l'émir de Grenade Mohammed IV et le sultan de Fès Abu al-Hasan ben Uthman s'allient et mettent le siège devant Gibraltar. Cette fois-ci, le roi de Castille Alphonse XI de Castille doit faire face à des menaces de rébellions au sein de son royaume et ne peut envoyer de renforts rapidement. Ces derniers n'arrivent à Gibraltar qu'en juin 1333, pour découvrir que la ville, en proie à la famine, s'est déjà rendue aux assiégeants. Les Castillans ne parviennent pas à percer les défenses mauresques, et les adversaires acceptent une trêve en échange de concessions mutuelles.
Abu al-Hasan relève les fortifications de Gibraltar en prévision de la guerre suivante, qui éclate en 1339. Ses forces subissent une défaite écrasante à la bataille de Tarifa en octobre 1340 et battent en retraite vers Algésiras. Après deux années de siège, les Castillans obligent la cité à se rendre, mais Gibraltar reste aux mains de leurs adversaires. Après la mort d'Abu al-Hasan, Alphonse XI vient mettre le siège devant la ville, mais son armée est décimée par la peste noire de 1350, et lui-même est emporté par la maladie.
En 1374, Gibraltar passe à l'émirat de Grenade, probablement pour son soutien dans l'écrasement de rébellions au Maroc. La garnison de Gibraltar se révolte contre les Nasrides en 1410, mais la ville retombe entre leurs mains l'année suivante après un bref siège. Elle sert par la suite de base de départ pour des attaques en territoire chrétien, ce qui incite le comte de Niebla à venir assiéger la ville en 1436. Cette offensive se solde par un désastre : elle est repoussée avec de lourdes pertes pour les chrétiens, et Enrique lui-même se noie en tentant de fuir. Son cadavre décapité est exposé sur les murailles de Gibraltar pendant vingt-deux années.
1462 marque la fin de la période mauresque de l'histoire de Gibraltar. Cette année-là, une petite armée castillane conduite par le duc de Medina Sidonia attaque par surprise la ville, alors que ses principaux chefs rendent hommage au nouvel émir de Grenade. La garnison se rend après un bref assaut castillan qui inflige de lourdes pertes aux défenseurs.
Gibraltar espagnole (1462-1704)
thumb|upright|Les armoiries accordées à Gibraltar en 1502.
Peu après la conquête, le roi Henri IV de Castille déclare Gibraltar terre de la couronne et rétablit les privilèges accordés par Ferdinand IV. Il visite la ville en 1463, mais le clergé et la noblesse du royaume le renversent quatre ans plus tard. Il est remplacé par son demi-frère Alphonse, qui récompense la loyauté de Medina Sidona en lui accordant la seigneurie de Gibraltar. Cependant, le gouverneur de la ville, fidèle à Henri IV, refuse de la lui remettre. Medina Sidonia ne peut entrer dans Gibraltar qu'en juillet 1467, après un siège de quinze mois. Il meurt l'année suivante, mais Henri IV, restauré sur le trône, confirme son fils dans sa seigneurie de Gibraltar en 1469. En 1478, la reine Isabelle lui octroie le titre de marquis de Gibraltar.
L'émirat de Grenade disparaît après la prise de Grenade par les rois catholiques, le 2 janvier 1492. Quelques mois plus tard, Gibraltar perd sa population juive à la suite du décret de l'Alhambra qui ordonne l'expulsion des Juifs d'Espagne avant le 31 juillet. La ville sert de base à Medina Sidonia pour s'emparer de Melilla en 1497. Deux ans plus tard, les derniers Maures de Grenade sont contraints à la conversion ou à l'exil ; ceux qui choisissent de partir sont évacués par Gibraltar.
Gibraltar retourne à la Couronne en 1501, sur ordre d'Isabelle, et reçoit de nouvelles armoiries l'année suivante pour remplacer celles de Medina Sidonia. Le brevet royal souligne l'importance de Gibraltar, , et cette métaphore figure sur les armoiries à travers la clef suspendue à la porte du château.
Gibraltar connaît alors une période de déclin : la fin de l'implantation musulmane en Espagne a nettement diminué son importance stratégique. Il conserve une importance économique relative pour la vigne ou la pêche du thon, mais n'a plus grand intérêt comme forteresse. Marbella le remplace comme principal port espagnol de la région. Son environnement peu hospitalier fait de Gibraltar une prison de facto pour les renégats chrétiens et les prisonniers de guerre musulmans.
En 1506, après la mort d'Isabelle, le duc de Medina Sidonia vient assiéger la ville, espérant obtenir facilement sa reddition. Cependant, Gibraltar lui résiste, et après quatre mois de blocus infructueux, il abandonne le terrain. La fidélité de la ville lui vaut le titre de de la part de la couronne espagnole.