La Coupe de Russie 2008-2009 est la de la Coupe de Russie depuis la dissolution de l'URSS.
Le CSKA Moscou remporte la compétition face au Rubin Kazan et se qualifie pour les barrages de la Ligue Europa 2009-2010.
La compétition suivant un calendrier sur deux années, contrairement à celui des championnats russes qui s'inscrit sur une seule année, celle-ci se trouve de fait à cheval entre deux saisons de championnat ; ainsi pour certaines équipes promues ou reléguées durant la saison 2008, la division indiquée peut varier d'un tour à l'autre.
Seizièmes de finale Les clubs de première division font leur entrée à ce tour. DateClubScoreClubSmena Komsomolsk-sur-l'Amour (D3)1 - 1 (3 - 5 )(D1) Rubin KazanTorpedo Vladimir (D3)1 - 4(D1) CSKA MoscouBaltika Kaliningrad (D2)3 - 0(D1) Luch-Energia VladivostokMetallourg Lipetsk (D3)0 - 2(D1) Lokomotiv MoscouVitiaz Podolsk (D2)2 - 1(D1) Spartak NaltchikDinamo Briansk (D2)1 - 2(D1) Spartak MoscouSaliout-Energia Belgorod (D2)0 - 2(D1) Chinnik IaroslavlKouban Krasnodar (D2)0 - 1(D1) Dynamo MoscouSKA Rostov (D2)3 - 2 (D1) FK KhimkiAlania Vladikavkaz (D2)1 - 3(D1) FK MoscouAnji Makhatchkala (D2)2 - 3(D1) Terek GroznyVolga Nijni Novgorod (D3)1 - 1 (4 - 3 )(D1) Saturn RamenskoïeKamaz Naberejnye Tchelny (D2)1 - 5(D1) Tom TomskSibir Novossibirsk (D2)1 - 0(D1) Zénith Saint-PétersbourgGazovik Orenbourg (D3)1 - 1 (3 - 5 )(D1) Krylia Sovetov SamaraSKA-Energia Khabarovsk (D2)1 - 1 (1 - 4 )(D1) Lokomotiv Moscou
Huitièmes de finale DateLocauxScoreVisiteursDynamo Moscou (D1)2 - 0(D2) SKA RostovTom Tomsk (D1) 2 - 2 (4 - 1 )(D3) Volga Nijni NovgorodFK Moscou (D1)3 - 0(D1) Terek GroznyLokomotiv Moscou (D1)1 - 0(D2) Vitiaz PodolskKrylia Sovetov Samara (D1)0 - 2(D2) Sibir NovossibirskChinnik Iaroslavl (D1)1 - 2(D1) Spartak MoscouRubin Kazan (D1)0 - 0 (4 - 1 )(D1) Amkar PermCSKA Moscou (D1)1 - 0(D2) Baltika Kaliningrad
Quarts de finale DateLocauxScoreVisiteursRubin Kazan (D1)2 - 0(D2) Sibir NovossibirskSpartak Moscou (D1)0 - 3(D1) Dynamo MoscouLokomotiv Moscou (D1)0 - 1(D1) CSKA MoscouFK Moscou (D1)2 - 1(D1) Tom Tomsk
Demi-finales DateLocauxScoreVisiteursFK Moscou (D1)0 - 1(D1) Rubin KazanDynamo Moscou (D1)2 - 2 (5 - 6 )(D1) CSKA Moscou
Finale
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