La Coupe de Russie 1999-2000 est la de la Coupe de Russie depuis la dissolution de l'URSS.
Le Lokomotiv Moscou remporte la compétition face au CSKA Moscou et se qualifie pour le premier tour de la Coupe UEFA 2000-2001.
La compétition suivant un calendrier sur deux années, contrairement à celui des championnats russes qui s'inscrit sur une seule année, celle-ci se trouve de fait à cheval entre deux saisons de championnat ; ainsi pour certaines équipes promues ou reléguées durant la saison 1999, la division indiquée peut varier d'un tour à l'autre.
Huitièmes de finale DateClubScoreClubAnji Makhatchkala (D1)2 - 0(D2) Gazovik-Gazprom IjevskLokomotiv Moscou (D1) 2 - 1(D2) Baltika KaliningradMetallourg Lipetsk (D2)4 - 0(D2) Dinamo StavropolOuralan Elista (D1)3 - 0(D2) Fakel VoronejCSKA Moscou (D1)3 - 0(D3) Spartak-Tchoukotka MoscouDynamo Moscou (D1)1 - 0 (D2) Spartak NaltchikRotor Volgograd (D1)0 - 1(D1) Saturn RamenskoïeSokol Saratov (D2)0 - 1 (D1) Spartak Moscou
Quarts de finale DateClubScoreClubSpartak Moscou (D1)1 - 0(D1) Saturn RamenskoïeMetallourg Lipetsk (D1)1 - 2(D1) Lokomotiv MoscouAnji Makhatchkala (D1)1 - 1 3 - 5 (D1) CSKA MoscouOuralan Elista (D1)1 - 0(D1) Dynamo Moscou
Demi-finales DateClubScoreClubOuralan Elista (D1)1 - 4 (D1) Lokomotiv MoscouCSKA Moscou (D1)3 - 1(D1) Spartak Moscou
Finale
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