La Coupe de Russie 1998-1999 est la de la Coupe de Russie depuis la dissolution de l'URSS.
Le Zénith Saint-Pétersbourg remporte la compétition face au Dynamo Moscou et se qualifie pour le premier tour de la Coupe UEFA 1999-2000.
La compétition suivant un calendrier sur deux années, contrairement à celui des championnats russes qui s'inscrit sur une seule année, celle-ci se trouve de fait à cheval entre deux saisons de championnat ; ainsi pour certaines équipes promues ou reléguées durant la saison 1998, la division indiquée peut varier d'un tour à l'autre.
Huitièmes de finale DateClubScoreClubChinnik Iaroslavl (D1)2 - 1(D3) Nosta NovotroïtskJemtchoujina Sotchi (D1) 1 - 4(D1) Zénith Saint-PétersbourgRoststelmach Rostov (D1)1 - 0(D3) Amkar PermArsenal Toula (D2)4 - 1(D2) Metallourg LipetskDynamo Moscou (D1)1 - 0(D1) Alania VladikavkazRotor Volgograd (D1)3 - 3 4 - 2 (D3) Avtodor VladikavkazSpartak Orekhovo-Zouïevo (D3)0 - 0 2 - 4 (D1) Saturn RamenskoïeCSKA Moscou (D1)2 - 1(D2) Tom Tomsk
Quarts de finale DateClubScoreClubCSKA Moscou (D1)1 - 0(D1) Chinnik IaroslavlDynamo Moscou (D1)1 - 0 (D1) Saturn RamenskoïeZénith Saint-Pétersbourg (D1)2 - 0(D1) Roststelmach RostovRotor Volgograd (D1)4 - 1(D2) Arsenal Toula
Demi-finales DateClubScoreClubZénith Saint-Pétersbourg (D1)1 - 0(D1) CSKA MoscouRotor Volgograd (D1)2 - 2 6 - 7 (D1) Dynamo Moscou
Finale
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