vignette|alt=Peinture. Un ange nu pose en souriant, des instruments de musique aux pieds.|L'Amour victorieux, l'une des œuvres les plus connues que Caravage peint pendant son séjour à Rome. La période romaine de Caravage est la période durant laquelle le peintre lombard Michelangelo Merisi, dit « Caravage », s'installe à Rome et y rencontre le succès, jusqu'à ce qu'il commette un meurtre qui l'oblige à fuir la ville. La date précise de l'arrivée de Caravage à Rome n'est pas connue avec certitude, mais elle doit se situer entre l'année 1592 et la fin de l'année 1595 ; en revanche il est bien établi que son départ précipité intervient en 1606. En dépit de ses efforts de réhabilitation, il ne retournera jamais dans la ville sainte : il meurt en 1610, alors qu'il vient d'obtenir le pardon papal et qu'il a précisément entamé son voyage de retour vers Rome.
Au cours de cette période d'une dizaine d'années, Caravage passe de l'anonymat le plus complet à la célébrité. Son art évolue également de manière considérable, tant du point de vue du style que des thèmes abordés : après une première époque où il réalise surtout des portraits et des scènes de genre, il s'essaie à des thèmes mythologiques et surtout bibliques ; mis à part quelques portraits, les sujets religieux deviennent même rapidement ses thèmes de prédilection à l'exclusion de tout autre. Grâce à sa rencontre déterminante avec le cardinal del Monte, il parvient à s'imposer à partir de l'année 1600 dans le domaine très exigeant des commandes publiques à destination des églises romaines.
Dès lors, sa production devient très recherchée et bien rémunérée, qu'il s'agisse de tableaux de chevalet à destination de commanditaires privés, ou bien d’œuvres publiques plus monumentales. Les choix artistiques du peintre lombard s'affirment et annoncent déjà sa manière plus tardive, celle qui correspond ensuite aux années d'exil entre 1606 et 1610. Il s'oriente vers des représentations sculpturales, aux contrastes prononcés entre ombres et lumière, et il imprègne ses œuvres d'une spiritualité de plus en plus intense. Son extraordinaire succès ne l'empêche pas, toutefois, de tomber dans certains excès et finalement de devoir quitter précipitamment la ville comme un criminel en fuite.
Le catalogue précis de la production romaine de Caravage est sujet à débat et controverses entre les historiens de l'art, selon que certains tableaux lui sont ou non attribués, ou selon que leur datation précise les situe dans cette période ou pas. Mais les chercheurs s'accordent désormais, globalement, sur un corpus constitué d'une quarantaine d’œuvres connues.
Avant Rome vignette|alt=Portrait d'un homme à la barbe et aux cheveux gris, en habit noir et col en fraise.|Simone Peterzano, premier maître d'apprentissage du jeune Michelangelo Merisi à Milan.Autoportrait, 1589. Le critique d'art Giovanni Pietro Bellori est au l'un des tout premiers biographes de Michelangelo Merisi, plus connu sous le nom de « Caravage » : il lui consacre en 1672 une bonne part de ses Vies des peintres, sculpteurs et architectes modernes et fournit quelques informations sur le parcours personnel du peintre avant de s'intéresser surtout à son œuvre. Il identifie son origine lombarde et note avantageusement qu' Il indique que le jeune Merisi travaille d'abord avec son père à Milan sur des chantiers de maçonnerie, où il se prend d'intérêt pour la peinture ; mais il doit fuir Milan, , afin d'éviter . Bellori indique qu'il se rend alors à Venise où il découvre et prend pour modèle le grand Giorgione ; mais il n'indique rien d'autre sur ce séjour vénétien qui est supposé précéder immédiatement son arrivée à Rome.
La recherche en histoire de l'art, au , confirme ces origines lombardes et établit que Michelangelo entre en apprentissage en à l'âge de 12 ans auprès du peintre Simone Peterzano à Milan. Le séjour dans l'atelier s'achève en , mais aucun œuvre éventuellement produite par Merisi à cette époque n'est connue. Il y a ensuite peu de certitudes historiques, à part une présence attestée en Lombardie en à la suite de la mort de sa mère, mais les trois années qui suivent ne sont pas du tout documentées ; peut-être se rend-il à Rome, peut-être passe-t-il par Bologne, peut-être aussi Bellori dit-il la vérité en évoquant le séjour à Venise. Toutefois, les historiens de l'art suivent peu cette dernière hypothèse et tendent plutôt à penser que le peintre rentre à Caravaggio de 1589 à 1592, ce qui n'exclut pas des voyages d'étude en Lombardie pendant cette période. Cette question des lieux que fréquente le jeune Caravage reste largement irrésolue, mais elle est fréquemment soulevée par ses biographes qui constatent que son œuvre ultérieure se nourrit largement de diverses sources lombardes et parfois vénitiennes.
Premiers pas à Rome L'arrivée de Caravage à Rome se fait donc dans la première moitié des années 1590, vraisemblablement entre 1592 et la fin de 1595 puisque sa présence y est attestée avec certitude en , voire dès l'été 1594. Bellori mentionne cette arrivée à Rome dans des circonstances peu favorables : Le biographe poursuit en indiquant que Caravage rejoint alors, , l'atelier du cavalier d'Arpin où il est chargé de décors de fleurs et de fruits. Toutefois, Bellori ne mentionne pas le maître précédent de Caravage, Pandolfo Pucci, chez qui il réalise des copies de dévotion (dont on n'a plus trace aujourd'hui) sans en tirer grand salaire. C'est l'époque où il produit ses premières œuvres connues : le Garçon pelant un fruit et le Garçon mordu par un lézard. Il fait rapidement la rencontre du peintre Prospero Orsi, de l'architecte Onorio Longhi et peut-être du peintre sicilien Mario Minniti qui deviennent des amis et qui l'accompagnent dans sa réussite. Il fait également la connaissance de Fillide Melandroni, qui devient une courtisane renommée à Rome et va lui servir de modèle à maintes reprises.
Pour Bellori, c'est son départ de l'atelier du cavalier d'Arpin qui permet au Caravage d'entrer de plain-pied dans le monde artistique romain : profitant d'une occasion offerte par Prospero Orsi, il développe son art plus librement et Bellori consacre plusieurs pages très élogieuses à indiquer sa méthode de l'époque. C'est probablement au cours de son séjour de huit mois dans cet atelier que Caravage produit Le Petit Bacchus malade et le Garçon à la corbeille de fruits (deux tableaux qui sont ultérieurement confisqués dans cet atelier pour se retrouver ensuite dans la collection du cardinal Scipion Borghèse) ainsi que la Corbeille de fruits qui va rejoindre la collection du cardinal Frédéric Borromée. C'est une période propice pour la production de toiles de petit format, à destination de collectionneurs privés : le cardinal Borromée en constitue un bon exemple, lui qui est un grand admirateur des œuvres de Jan Brueghel de Velours dont les petits formats de fleurs ou de paysages rencontrent un vif succès dans ces années 1593-1594.
Un accident conduit Caravage à l'hôpital de la Consolation et provoque son départ de l'atelier du cavalier d'Arpin, entre 1596 et 1597 : il est blessé par une ruade d'un cheval, reçue à l'occasion d'une dispute avec un palefrenier. Il peint à ce moment des tableaux mal identifiés pour le prieur de l'hôpital, que ce dernier emportera plus tard en Sicile. Puis, au printemps 1597, il s'installe chez Petrignani où il peint peut-être la Madeleine repentante ainsi que le Repos pendant la fuite en Égypte : ce sont là ses premières incursions dans l'art à thème religieux.
vignette|alt=Peinture. Un jeune garçon habillé à l'antique regarde le spectateur, du raisin à la main.|Le Petit Bacchus malade La recherche en histoire de l'art ne permet pas, toutefois, d'établir avec certitude la chronologie de cette période où Caravage n'a pas encore atteint la célébrité qui sera la sienne quelques années plus tard. Aussi existe-t-il bon nombre d'hypothèses chronologiques concernant les différents emplois de Caravage, et les moments précis où il aurait composé ses premières œuvres connues. Gérard-Julien Salvy propose ainsi une autre chronologie de cette période romaine, qui s'appuie davantage sur la biographie de l'historien de l'art Giovanni Baglione, contemporain de Caravage : il situe les débuts du Lombard avec un engagement à la fin 1592 dans l'atelier de Lorenzo Siciliano, suivi très vite d'un hébergement chez Pucci. Siciliano, de son vrai nom Lorenzo Carli, est un peintre sicilien né à Naso, près de Messine, et auteur d’œuvres destinées aux parties les plus modestes du marché. Début 1593, Caravage serait embauché chez le peintre Antiveduto Grammatica près de l'église San Giacomo in Augusta où il aurait été employé à peindre des copies et où il produit sans doute ses premiers tableaux connus comme le Jeune garçon mordu par un lézard ou le Petit Bacchus malade. Ce serait une période rendue d'autant plus difficile qu'il est hospitalisé à cause de l'accident avec le cheval : Salvy identifie le prieur de l'hôpital comme devant être le Sicilien Giovanni Butera. Après ce séjour, Merisi entrerait en au service du cavalier d'Arpin pour en repartir en . C'est alors, selon Baglione (biographe et néanmoins ennemi déclaré de Caravage), Fantino Petrignani qui héberge Caravage pour un court moment avant que ce dernier n'attire enfin l'attention de del Monte, chez qui il va résider plusieurs années : il y est certainement déjà en , et peut-être dès 1595.
Quelle que soit l'exacte vérité chronologique, il apparaît en tout cas que les premiers pas de Caravage dans la cité romaine ne sont pas linéaires : ils le conduisent rapidement d'un emploi à l'autre, et l'artiste y produit des œuvres de jeunesse qui rencontrent déjà l’intérêt de collectionneurs dans un contexte culturel très actif. La ville est alors sous l'absolue domination de l'Église, et occupe en Europe une place prééminente dans le domaine artistique ; les artistes comme les mécènes s'y pressent afin de se trouver au plus près des nouvelles tendances. C'est aussi l'époque où Caravage se lie d'amitié avec des personnes qui vont compter dans les années suivantes : les peintres Mario Minniti, Prospero Orsi ou encore l'architecte Onorio Longhi.
Les rencontres et le début du succès vignette|gauche|alt=dessin inachevé à la craie sur papier d'un buste de cardinal.|La rencontre avec le cardinal del Monte est déterminante pour le jeune artiste.Portrait du cardinal par Ottavio Leoni, 1616 (musée Ringling, Sarasota). La rencontre avec le cardinal del Monte est déterminante pour le jeune Caravage qui va acquérir un nouveau statut et se trouver en position d'obtenir des commandes plus significatives. L'importance de cette rencontre est ainsi résumée par le critique d'art Alfred Moir : . D'après Bellori, c'est son tableau des Tricheurs (qu'il appelle Le Jeu de Cartes) qui attire et charme le cardinal, lequel . Bellori poursuit en soulignant l'appétence de Caravage pour des expérimentations sur l'ombre et la lumière, et il cite un certain nombre de tableaux produits à cette époque comme Les Tricheurs, Les Musiciens, Le Joueur de luth, Sainte Catherine d'Alexandrie, un Saint Jean-Baptiste, un portrait du cavalier Marin et la célèbre Tête de Méduse. À cette liste doivent s'ajouter La Diseuse de bonne aventure, Bacchus et le très singulier Jupiter, Neptune et Pluton que Caravage réalise sur le plafond de la villa du cardinal del Monte à Porta Pinciana, puis Marthe et Marie-Madeleine sur commande d'Olimpia Aldobrandini.