La 1-(2-aminoéthyl)pipérazine (également appelée moins précisément l'aminoéthylpipérazine) est un composé organique du groupe amine aliphatique utilisé pour réticuler les résines époxy et d'autres polymères ainsi qu'un intermédiaire dans l'industrie chimique. Une caractéristique remarquable de ce petit composé est qu'il ait chacun des trois types d'amines, primaire, secondaire et tertiaire.
Synthèses Dans l'industrie, l'aminoéthylpipérazine est préparé via une réaction du 1,2-dichloroéthane (dichlorure d'éthylène, ClCH2-CH2Cl) avec l'ammoniac, NH3. Le mélange est ensuite neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium, NaOH, le sel NaCl éliminé et la N-aminoéthylpipérazine est séparée par distillation fractionnée selon un processus de fabrication complètement fermé.
L'aminoéthylpipérazine peut être préparée par hydrogénation catalytique du nitrilotriacétonitrile. : 350px|class=skin-invert-image
Une autre possibilité de synthèse est la réaction de l'éthanolamine et de la pipérazine.
Production industrielle La 1-pipérazine-éthanamine est répertoriée comme produit chimique à haut volume de production (HPV, de l'anglais High Production Volume) (65FR81686). Les produits chimiques répertoriés comme HPV sont produits ou importés aux États-Unis en plus de 1 million de livres (~ 450 000 tonnes) en 1990 et/ou 1994.
+ Gamme de production par année en livre (lb av) Année Production 1986 1 million - 10 millions 1990 10 millions - 50 millions 1994 1 million - 10 millions 1998 10 millions - 50 millions 2002 1 million - 10 millions
Le volume de production US agrandi est de 10 à <50 millions de livres.
Utilisation Dans l'industrie, la 1-(2-aminoéthyl)pipérazine est utilisé en tant que fluide fonctionnel dans des systèmes fermés, comme intermédiaire réactionnel et comme agent d'échange d'ions tandis que pour des usages plus consommateurs, elle est employée dans la production de papier et le retraitement des eaux.
L'aminoéthylpipérazine peut aussi réagir dans une réaction de polymérisation avec son groupe pendant amine primaire et avec son groupe amine secondaire dans le cycle. Elle est donc utilisée pour réticuler des résines époxyFiliberto González Garcia, Bluma Guenther Soares, Maria Elena Leyva, Alexandre Zirpoli Simões, Influence of aliphatic amine epoxy hardener on the adhesive properties of blends of mono-carboxyl-terminated poly(2-ethylhexyl acrylate-co-methyl methacrylate) with epoxy resin, Journal of Applied Polymer Science, 2010, vol. 117(5), . .. La synthèse de polymères ramifiés (dendrimères) est également possible sur sa baseDeyue Yan, Chao Gao, Hyperbranched Polymers Made from A and BB‘ Type Monomers. 1. Polyaddition of 1-(2-Aminoethyl)piperazine to Divinyl Sulfone, Macromolecules, 2000, vol. 33(21), . ..
En outre, la 1-(2-aminoéthyl)pipérazine est un intermédiaire précieux dans la production de polymères adhésifs thermofusibles ainsi que de produits chimiques tels que anthelminthiques, insecticides et huiles lubrifiantes à haute température, ainsi que réactifs pour d'autres produits issus de la réaction d'une pipérazine et d'alcool (en anglais alcohol-extended piperazines) ou d'une pipérazine et d'une amine (en anglais amine-extended piperazines).
Références
Catégorie:Composé 1-pipérazinyle Catégorie:Amine primaire Catégorie:HPVC