Le thioindigo est un composé organique organosulfuré utilisé comme pigment. Il est référencé dans le Colour Index sous le numéro C.I. 73300 avec la dénomination « C.I. Vat Red 41 » ou « Thioindigo Red B »Society of dyers & colourists (ed.) Colour Index, vol. 4. Bradford & London : Lund Humphries, 3rd ed, 1971, p. 4603. Accès libre..
C'est un analogue structurel de l'indigo, avec les groupes imine remplacés par des atomes de soufre. Il s'agit d'une poudre cristallisée de couleur rouge à violet dont il existe deux polymorphes, tous deux du système monoclinique, du même groupe d'espace, P2/c ( 14) qui diffèrent par l'arrangement des deux molécules dans la maille : le thioindigo , qui est décrit dans le groupe d'espace P2/c, avec comme paramètres de maille a = 791(3) pm, b = 397(2) pm, c = 2041(3) et β = 93.0°H. Eller, Bull. Soc. Chim. France, 1955, vol. 106, p.1426.; le thioindigo , qui est décrit dans le groupe d'espace P2/n, avec comme paramètres de maille a = 398,1(3) pm, b = 2065(2) pm, c = 793,0(7) pm, β = 98,84(5)°, Z = 2 unités par maille et ϱcalculé = 1,53 pour ϱexp = + image de l'article sur commons.
Outre la forme trans habituelle, il existe une forme cis appelée isothioindigo, à l'équilibre avec la forme trans dans le benzène.
Le thioingio est utilisé comme pigment violet pour teindre les tissus en polyester. Il est produit par alkylation du soufre de l'acide thiosalicylique avec l'acide chloroacétique : le thioester résultant se cyclise en 2-hydroxybenzothiophène, qui peut être facilement converti en thioindigo Elmar Steingruber, « Indigo and Indigo Colorants » dans : Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ..
La chloration du thioindigo donne du 4,7,4',7'-tétrachlorothioindigo, qui est un pigment assez couramment utilisé.
Notes et références
Catégorie:Thiophène Catégorie:Cétone Catégorie:Dérivé d'alcène