La Coupe de Biélorussie 1999-2000 est la de la Coupe de Biélorussie de football depuis la prise d'indépendance du pays en 1991. Elle prend place entre le et le , date de la finale au stade Dinamo de Minsk.
Un total de 29 équipes prennent part à la compétition, parmi lesquelles l'intégralité des participants à la première division 1999 auquel s'ajoute dix clubs de deuxième division et trois du troisième échelon.
La compétition suivant un calendrier sur deux années, contrairement à celui des championnats biélorusses qui s'inscrit sur une seule année, celle-ci se trouve de fait à cheval entre deux saisons de championnat ; ainsi pour certaines équipes promues ou reléguées durant la saison 1999, la division indiquée peut varier d'un tour à l'autre.
Le Slavia Mazyr remporte sa deuxième coupe nationale à l'issue de la compétition au détriment du Torpedo-MAZ Minsk. Cette victoire permet au club de se qualifier pour le tour préliminaire de la Coupe UEFA 2000-2001.
Seizièmes de finale DateLocauxScoreVisiteurs18 juillet 1999Vedrytch-97 Retchytsa (D2)1 - 1 (3 - 4 )(D1) Slivoch-Krovlia Assipovitchy18 juillet 1999Granit Mikachevitchy (D2)1 - 0(D1) Chakhtior Salihorsk18 juillet 1999Polessié Kozenki (D2)0 - 6(D1) Belchina Babrouïsk18 juillet 1999FK Rahatchow (D2)1 - 3 (D1) Naftan-Devon Novopolotsk18 juillet 1999Kommounalnik Slonim (D2)0 - 7(D1) FK Homiel18 juillet 1999ZLIN Homiel (D2)2 - 0(D1) Torpedo-Kadino Mahiliow18 juillet 1999Nioman Masty (D2)0 - 2(D1) Slavia Mazyr18 juillet 1999Torpedo Jodzina (D2)0 - 3(D1) Nioman-Belkard Hrodna18 juillet 1999Keramik-Biaroza (D2)1 - 2(D1) Dniepr-Transmach Mahiliow18 juillet 1999Ozertsy Hlybokaïe (D3)1 - 4(D1) Dinamo Minsk18 juillet 1999Pinsk-900 (D2)0 - 2(D1) Dinamo Brest18 juillet 1999Zaboudova Tchysts (D3)2 - 4(D1) Lokomotiv-96 Vitebsk20 juillet 1999FK Louninets (D3)3 - 4(D1) BATE Borisov
Huitièmes de finale DateLocauxScoreVisiteurs1 octobre 1999Slavia Mazyr (D1)3 - 2(D1) Naftan-Devon Novopolotsk1 octobre 1999Belchina Babrouïsk (D1)3 - 1(D2) ZLIN Homiel1 octobre 1999Slivoch-Krovlia Assipovitchy (D1)0 - 1(D1) Torpedo-MAZ Minsk1 octobre 1999FK Lida (D1)2 - 0(D2) Granit Mikachevitchy1 octobre 1999Dinamo Brest (D1)1 - 0(D1) Dniepr-Transmach Mahiliow1 octobre 1999Nioman-Belkard Hrodna (D1)4 - 1(D1) FK Maladetchna1 octobre 1999Lokomotiv-96 Vitebsk (D1)0 - 0 (4 - 3 )(D1) Dinamo Minsk1 octobre 1999BATE Borisov (D1)0 - 1(D1) FK Homiel
Quarts de finale DateLocauxScoreVisiteurs3 mai 2000Torpedo-MAZ Minsk (D1)0 - 0 (4 - 2 )(D1) Nioman-Belkard Hrodna3 mai 2000FK Homiel (D1)3 - 0 (D1) FK Lida3 mai 2000Belchina Babrouïsk (D1)2 - 1(D1) Lokomotiv-96 Vitebsk3 mai 2000Dinamo Brest (D1)0 - 6(D1) Slavia Mazyr
Demi-finales DateLocauxScoreVisiteurs19 mai 2000Torpedo-MAZ Minsk (D1)1 - 0(D1) Belchina Babrouïsk20 mai 2000Slavia Mazyr (D1)3 - 0(D1) FK Homiel
Finale
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