thumb|upright|alt=Schéma de blason.|Armes actuelles de .
L' recouvre l'ensemble des évènements, anciens ou plus récents, liés à cette ville et particulièrement nombreux à l'époque moderne.
Si l'occupation de son territoire remonte à la Préhistoire, naît peu après l'an mille par la construction d'une forteresse sur les rives du Loir. Lieu stratégique par sa position sur un cours d'eau navigable et au croisement de routes reliant les grandes provinces de l'ouest de la France, elle est un temps la propriété des Plantagenêt, comtes d'Anjou et rois d'Angleterre. est pourtant délaissée par ses différents seigneurs à la fin du Moyen Âge jusqu'à ce que Françoise d'Alençon, veuve du duc de Vendôme, s'y retire à la fin de sa vie, en 1537.
Le tournant du marque un nouvel essor pour la ville qui devient une cité rayonnante grâce aux faveurs et à la bienveillance d', roi de France, et de Guillaume Fouquet de La Varenne. Sous l'impulsion de ce dernier, gouverneur de la ville, se modernise et devient un important centre administratif et judiciaire, mais c'est avant tout l'installation du collège des Jésuites en 1603 qui marque un certain âge d'or. L'un de ses anciens élèves, Jérôme Le Royer de La Dauversière œuvre au renouveau spirituel de tout en étant l'un des fondateurs de la ville de Montréal au Canada. En 1641 puis en 1653, des centaines de Fléchois s'engagent pour y fonder une colonie.
Marquée par le passage des Vendéens à deux reprises lors de la virée de Galerne en 1793, connaît un nouvel essor quand y établit le Prytanée national militaire en 1808, dans les locaux de l'ancien collège. Occupée par les Prussiens en 1815 puis en 1871, la ville paie un lourd tribut dans les combats de la Première Guerre mondiale avec le décès de habitants.
Après 1945, s'agrandit par l'annexion de deux autres communes, tout en poursuivant son développement économique. La fin du est marquée par de grands travaux d'urbanisme dont l'extension de l'hôtel de ville, la construction d'une gare routière ou la rénovation du centre-ville, des travaux qui se poursuivent au avec notamment l'aménagement d'une base de loisirs, la construction d'un grand complexe sportif et d'un nouveau cinéma, ou encore la rénovation des façades de l'église Saint-Thomas.
Occupation du territoire de la Préhistoire au Haut Moyen Âge vignette|upright|alt=Carte représentant la localisation des divers peuples gaulois avant la conquête romaine.| est située aux confins du territoire des Cénomans et de celui des Andécaves. L'occupation humaine de et de sa région est très ancienne comme l' attestent la découverte de nombreux objets néolithiques et la présence de plusieurs mégalithes en vallée du Loir... Parmi eux, un outil de faciès campignien a été retrouvé à proximité du lieu-dit La Vallée, au nord de la ville., tandis que le menhir dit de la Roche Voyer est situé sur le territoire de la commune, aux environs de l'ancienne abbaye de Mélinais... Pour autant, le peuplement y est très épars en ce temps. La naissance de la ville est bien plus tardive et on ne retrouve qu'une seule trace d'occupation de pendant l'Antiquité avec la présence d'une villa de l'époque gallo-romaine, c'est-à-dire une ferme importante, à l'emplacement de l'actuel quartier Saint-Jacques.
À cette époque, le premier rôle sur ce territoire situé aux confins de celui des Aulerques Cénomans. est tenu par Cré, qui constitue alors un relais d'étape du , le service de poste romain, sur la voie romaine allant du Mans à Angers. Situé à l'emplacement du prieuré des Champs, il permet de franchir le Loir à gué. L'occupation de Cré s'étale sur une plus longue période et cela de façon ininterrompue : la découverte d'une quinzaine d'outils néolithiques marque la présence d'un peuplement préhistorique du site, tandis que la mise au jour d'une statuette de Vénus, de tessons céramiques et de pièces de monnaie de l'époque romaine témoignent de sa romanisation précoce. Cré demeure un lieu important jusqu'à l'époque carolingienne en devenant le chef-lieu d'une , la , une circonscription administrative rurale comprise dans un ... De même, un atelier monétaire y est présent au .
Dans le même temps à , la villa gallo-romaine donne peu à peu naissance à un village médiéval dont l'église se trouve à l'emplacement de l'actuelle chapelle Notre-Dame-des-Vertus. D'autres sites de la périphérie fléchoise ont connu une occupation relativement ancienne, ainsi que le montre la découverte avant la Seconde Guerre mondiale puis en 1990 d'un ensemble de treize sarcophages mérovingiens à proximité du coteau du Grand-Ruigné.Un premier sarcophage est découvert en 1939 dans une carrière par la propriétaire du château du Grand-Ruigné. Sur la base de son récit, une équipe d'archéologues et d'historiens, parmi lesquels Jean-Louis Destable, profite des travaux de construction de l'avenue Charles-de-Gaulle pour mettre au jour douze autres sarcophages, du au . Pour autant, le conseil général de la Sarthe et la mairie de refusent de financer un programme de fouilles archéologiques supplémentaire et les travaux du contournement de se poursuivent. Voir Jean Louis-Destable, La nécropole haut-médiévale du Grand-Ruigné à , Cahiers Fléchois , pages 3 à 8..
De la fondation de la ville à la fin du Moyen Âge naît peu après l'an mille et son importance s'accroît rapidement. En 1051., Jean de Beaugency, fils cadet du seigneur de Beaugency, , et de Paula du Maine, la dernière fille du comte ., recherche un site pour y construire un château dans son domaine de fissa, ou fisca. Il choisit d'établir sa forteresse sur pilotis en fortifiant plusieurs îlots du Loir, à l'emplacement de l'actuel château des Carmes. Il y fait également construire un pont dans le but de détourner une partie du trafic commercial du chemin médiéval allant de Blois à Angers par cet endroit et de contraindre les marchands à payer un droit de passage. À ce titre, Jean de Beaugency est considéré comme le premier seigneur de .. Le site occupe très vite un double rôle stratégique et commercial, par sa situation sur un cours d'eau navigable et au carrefour des routes conduisant de Paris à l'Anjou et de la Bretagne à la Touraine. Par ailleurs, la position même de Jean de Beaugency, vassal du comte d'Anjou mais parent des comtes du Maine par sa mère et par sa femme, place son territoire au centre des querelles entre les deux comtés. En 1067, l'armée de est citée dans la Chronique de Saint-Aubin.
En 1078, est assiégée par les troupes de , comte d'Anjou. Soutenu par le duc , il reproche à Jean de Beaugency son rapprochement avec les Normands, ennemis des comtes d'Anjou. À son tour, Guillaume le Conquérant, roi d'Angleterre et duc de Normandie, entre dans le conflit pour défendre son allié, mais le combat est évité par la médiation de plusieurs hommes d'église dont l'évêque Odon de Bayeux.. La paix est finalement conclue sur un terrain proche de appelé Blanche-Lande ou Lande de la BruèreCe terrain est situé sur le territoire de la commune de Thorée-les-Pins.. Cette paix provisoire ne scelle pas pour autant la réconciliation entre le seigneur fléchois et Foulques le Réchin puisque la forteresse est prise et brûlée en 1081 ou en 1087. Cette même année, Jean de Beaugency fait don aux moines bénédictins de l'abbaye Saint-Aubin d'Angers de la chapelle de son château, de même que de l'église Saint-Odon, située plus à l'est dans la paroisse voisine de Sainte-Colombe...
thumb|upright|left|alt=Gravure d'un homme en cotte de mailles, portant un casque et un bouclier.|Élie, seigneur de et comte du Maine. Le troisième de ses sept fils, Élie de la Flèche, lui succède. Il est d'ailleurs le premier seigneur de la ville à porter le nom de ce lieu-dit mais comme la plupart des suzerains de cette époque, il n'y séjourne que quelques jours par an, au gré de ses déplacements dans ses différentes propriétés. La responsabilité et l'administration du lieu sont alors confiées à des sénéchaux : c'est le rôle que tient la famille de Cleers à au tournant du , pour Élie comme pour ses successeurs.
En 1093, Élie de La Flèche achète le comté du Maine à son cousin . En parallèle, il contribue au développement de la ville, notamment par la fondation de l'église et du prieuré Saint-Thomas en 1109, qu'il confie aux moines bénédictins de l'abbaye Saint-Aubin d'Angers. À sa mort, il ne laisse qu'une fille, Erembourg, qui se marie vers 1110 avec , fils du Réchin et futur roi de Jérusalem. Ce mariage réunit définitivement le Maine à l'Anjou, et avec lui la seigneurie de . Dès lors, reste la propriété des Plantagenêt, comtes d'Anjou et rois d'Angleterre, et poursuit son développement par l'installation de plusieurs établissements religieux, comme le prieuré Saint-André, fondé en 1171 par les moines de l'abbaye de Saint-Mesmin d'Orléans, sur des terres que leur cède . En 1180, ce même , roi d'Angleterre, établit l'abbaye Saint-Jean de Mélinais dans la forêt du même nom, située au sud-est de la ville. Vers la fin du , au plus tard en 1199, la seigneurie de passe dans la famille des vicomtes de Beaumont, dans les mains de , bien que cette succession demeure inexpliquée.
thumb|upright=0.7|alt=Photographie d'une statue polychrome de la Vierge, présentée devant une tenture bleue à fleur-de-lys.|Notre-Dame-du-Chef-du-Pont. En 1224, est élevée au rang d'archiprêtré. Quelques années plus tard, en 1230, le jeune , roi de France, séjourne pendant deux jours à , alors que les troupes françaises, sur ordre de la régente Blanche de Castille, marchent sur la Bretagne pour mettre fin à l'alliance entre le duc et . Il se recueille notamment devant la statue de « Notre-Dame-du-Chef-du-Pont », dans la chapelle du même nom, attenante au château et établie à l'entrée du pont des Carmes enjambant le Loir. Cet édifice, de taille modeste et sans transept, fut également visité par Thomas Becket à peine un siècle plus tôt et demeure longtemps un lieu de pèlerinage important dans la région. Au début du , les prêtres de Saint-Thomas y organisent une procession lors des fêtes de Notre-Dame.
Le château de est bombardé et brûlé par les Anglais en 1386, pendant la guerre de Cent Ans. La forteresse est d'ailleurs assiégée plusieurs fois pendant le conflit alors que les Anglais l'occupent jusqu'en 1418.
En 1431, une querelle éclate entre , duc d'Alençon, et son oncle le duc de Bretagne au sujet de la dot de Marie de Bretagne, mère du premier cité, qui n'avait jamais été entièrement réglée. fait alors arrêter le chancelier du duc de Bretagne, Jean de Malestroit, et le retient prisonnier au château de , puis à celui de Pouancé.. Quelques années plus tard, la terre de est élevée en baronnie. Un aveu rendu à René d'Anjou par son seigneur le , en détaille les différents titres, rentes et propriétés. Son fils René d'Alençon y fonde en 1484 un monastère du Tiers-Ordre franciscain, ainsi qu'un couvent de Cordeliers quatre ans plus tard.
Époque moderne Le Château-Neuf de Françoise d'Alençon thumb|upright|alt=Portrait peint en buste du roi portant en écharpe la bannière blanche et la croix de l'Ordre du Saint-Esprit.| hérite du Château-Neuf de La Flèche, bâti par sa grand-mère.