Le chloronitrobenzène est un composé aromatique de formule . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe nitro et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
+ Chloronitrobenzène Nom 2-Chloronitrobenzène 3-Chloronitrobenzène 4-Chloronitrobenzène Autres noms 1-chloro-2-nitrobenzèneo-chloronitrobenzèneorthochloronitrobenzène 1-Chloro-3-nitrobenzènem-chloronitrobenzènemétachloronitrobenzène 1-Chloro-4-nitrobenzènep-chloronitrobenzèneparachloronitrobenzène Représentation Numéro CAS PubChem Formule brute C6H4ClNO2 Masse molaire État (CNTP) solide Apparence cristaux jaunâtresodeur caractéristique. cristaux jaune foncé. cristaux jaunâtres. Point de fusion Point d'ébullition Masse volumique () Pression de vapeur saturante () Point d'éclair(coupelle fermée) Point d'auto-inflammation Limites d'explosivité 1,15 – 13.1 vol.% Solubilité dans l'eau () Coefficient de partage octanol/eau(LogP) 2,36 2,49 2,39 Viscosité dynamique () SGH Phrases H et P
Les chloronitrobenzènes se présentent sous la forme de cristaux jaune plus ou moins foncé, très peu solubles dans l'eau. Les points de fusion des composés ortho et méta sont relativement proches, celui du composé para, qui a une symétrie bien plus grande, est en revanche bien plus élevé. Les points de vaporisation de trois isomères sont par contre eux tous très proches.
Production
Les chloronitrobenzènes peuvent être produits par nitration du chlorobenzène en présence d'acide sulfurique. La réaction produit un mélange de trois isomères, où le produit majoritaire est le composé para (82%). Les différents isomères sont ensuite séparés par des combinaisons de cristallisations et de distillationPubChem: 4-Chloronitrobenzene Use and Manufacturing. Comme beaucoup de réactions de nitration, cette technique est dangereuse, de violentes réactions exothermiques pouvant se produire.
Alternativement, on peut obtenir les chloronitrobenzènes par chloration du nitrobenzène. Dans ce cas, c'est l'isomère méta qui est majoritairement obtenuU.S. Patent 4225518, "Purification of meta-chloronitrobenzene" PPG Industries.
Utilisations
Les chloronitrobenzènes, en particulier les isomères ortho et para sont d'importants intermédiaires dans l'industrie chimique. Ils sont utilisés dans la synthèse de colorants azoïques, de pesticides et autres composés agrochimiques (par exemple le chlorprophame, un régulateur de croissance), des composés pharmaceutiques (dapsone), et des antioxydants et antiozonants dans l'industrie du caoutchouc (par exemple l'IPPD).
Notes et références
Catégorie:Benzène disubstitué