La 2-éthylanthraquinone, un composé organique, est un dérivé éthylé de l'anthraquinone. Ce solide jaune pâle est utilisé dans la production industrielle de peroxyde d'hydrogène (H2O2)Goor, G. ; Glenneberg, J. et Jacobi, S. (2007), Hydrogen Peroxide, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, .Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag, 2006..
Production La 2-éthylanthraquinone est préparée à partir de la réaction de l'anhydride phtalique et l'éthylbenzène : C6H4(CO)2O + C6H5Et → C6H4(CO)2C6H3Et +
L'anhydride phtalique et l'éthylbenzène sont facilement disponibles, et sont autrement utilisés dans la production à grande échelle de plastiques.
Usages Le peroxyde d'hydrogène est produit industriellement par le procédé à l'anthraquinone qui implique l'utilisation de 2-alkyl-9,10-anthraquinones pour l'hydrogénation. De nombreux dérivés de l'anthraquinone sont utilisés mais la 2-éthylanthraquinone est courante en raison de sa haute sélectivité. L'hydrogénation du cycle non substitué peut atteindre une sélectivité de 90 % en utilisant de la 2-éthylanthraquinone. L'hydrogénation suit le processus de Riedl-Pfleiderer, ou auto-oxydation : class=skin-invert-image|400x400px|Le processus Riedl-Pfleiderer.|centré
L'hydrogénation de la 2-éthylanthraquinone est catalysée par le palladium. L'hydrogénation produit à la fois de la 2-éthylanthrahydroquinone et de la tétrahydroanthraquinone. Le dérivé tétrahydro de la 2-alkylanthraquinone est facilement hydrogéné mais est plus difficile à oxyder. La formation du dérivé tétrahydro peut être supprimée par la sélection de catalyseurs, de solvants et des conditions de réaction. Certains mélanges de solvants suggérés sont des benzènes polyalkylés et des phosphates d'alkyle ou des tétraalkylurées, des triméthylbenzènes et des esters d'alkylcyclohexanol, et des alcools méthylnaphtalène et nonyl.
Références
Catégorie:Anthraquinone