Le mandélonitrile est un composé aromatique de formule . C'est le nitrile de l'acide mandélique ou la cyanhydrine du benzaldéhyde. Chiral, il existe sous la forme de deux énantiomères R et S, mais c'est principalement l'isomère (R)-(+) qui est présent dans la nature.
Occurrence
De petites quantités de mandélonitrile sont présentes dans les noyaux de certains fruits. Le mandélonitrile est l'aglycone de nombreux glycosides cyanogènes ; l'énantiomère R est ainsi notamment l'aglycone de la prunasine (glucoside), de l'amygdaline (gentiobioside) et de la vicianine (vicianoside), l'énantiomère S étant celui de la sambunigrine (glucoside). La prunasine bêta-glucosidase est une enzyme catalysant la réaction entre la prunasine et l'eau pour donner le D-glucose et le mandélonitrile.
Le mandélonitrile peut être séparé en cyanure et benzaldéhyde, une réaction catalysée par l'enzyme .
Propriétés Le mandélonitrile est un liquide jaune difficilement inflammable (point d'éclair de ), très peu soluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol, le trichloroéthane et l'éther diéthylique. Il se décompose lorsqu'il est chauffé à plus de .
Synthèse
Le mandélonitrile racémique peut être obtenu de la même façons que de nombreuses autres cyanhydrines. Dans un synthèse monotope, le benzaldéhyde est mis à réagir avec le bisulfite de sodium pour donner l'adduit correspondant ; celui-ci réagit ensuite avec une solution aqueuse de cyanure de sodium ou de cyanure de potassium pour donner le produit racémique :
Utilisation
L'énantiomère (R)-(+) naturel est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de nombreux composés optiquement actifs tels que des acides α-hydroxylés, des α-hydroxyaldéhydes, des α-hydroxycétones et des 2-aminoalcools.
Notes et références
Catégorie:Cyanhydrine Catégorie:Alcool benzylique