Le 2,4-diaminotoluène est un composé aromatique de formule . Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine, c'est l'un des six isomères du .
Propriétés
Le 2,4-diaminotoluène se présente sous la forme d'écailles beige à l'odeur d'ammoniac, sensible à la lumière, légèrement soluble dans l'eau. Il est combustible, mais faiblement inflammable.
Synthèse
Le 2,4-diaminotoluène est préparé par hydrogénation du 2,4-dinitrotoluène avec un catalyseur au nickel. Les échantillons commerciaux contiennent aussi en général jusqu'à 20 % d'isomère 2,6Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. .
Utilisation
Le 2,4-diaminotoluène est principalement un précurseur du diisocyanate de toluène, lui-même un précurseur du polyuréthane.
Sa réaction avec le chlorure de benzènediazonium donne le colorant azoïque cationique Basic Orange 1. La condensation du 2,4-diaminotoluène avec l'acétaldéhyde donne un colorant d'acridine appelé Basic Yellow 9Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim..
Notes et références
Catégorie:Aminobenzène Catégorie:Méthylbenzène Catégorie:Monomère Catégorie:Diamine