Le 1,1'-thiocarbonyldiimidazole (TCDI) est un composé organosulfuré de la famille des thiocarbamides (thiourées) , contenant deux cycles d'imidazole. C'est l'analogue sulfuré du carbonyldiimidazole (CDI), un réactif pour couplage peptidique.
Synthèse
Le TCDI est disponible dans le commerce mais peut être préparé par réaction entre le thiophosgène et deux équivalents d'imidazole.
Réactions
Les groupes imidazole du TCDI peut être facilement déplacés, ce qui lui permet d'agir comme une alternative plus sûre au thiophosgène. Ce comportement a notamment été utilisé dans la synthèse de Corey-Winter. Il peut également remplacer les espèces carbonothioyle (RC(S)Cl) dans la . Parmi ses autres usages, on peut citer la synthèse de thioamides et de thiocarbamates. Comme son analogue le CDI, il peut être utilisé pour des couplages peptidiques.
Notes et références
Catégorie:Thiocarbamide Catégorie:Imidazole Catégorie:Réactif pour couplage peptidique