vignette|alt=Peinture d'un jeune homme, l'épée à la main, tenant de l'autre main la tête d'un homme barbu décapité.|David avec la tête de Goliath, l'une des toiles les plus sombres et désespérées que peint Caravage pendant sa période d'exil : la tête coupée de Goliath est peut-être un autoportrait. vignette|alt=Carte géographique centrée sur l'Italie, montrant un trajet allant de Rome jusqu'à Malte puis remontant vers le nord.|Trajet d'exil de Caravage, 1606-1610.Sa fuite le mène des États pontificaux jusqu'au royaume de Naples et à celui de Sicile, en passant par l'île de Malte.
La période d’exil de Caravage est la période durant laquelle le peintre lombard Michelangelo Merisi, dit « Caravage », est obligé de fuir la ville de Rome où il est accusé de meurtre, pour partir vers le sud de l'Italie et même jusqu'à l'île de Malte. Son exil dure un peu plus de quatre ans, de mai 1606 jusqu'à sa mort en juillet 1610 à l'âge de alors qu'il vient justement d'obtenir la grâce l'autorisant à revenir à Rome sans y être inquiété.
Après avoir commis le meurtre qui va bientôt lui valoir une condamnation à mort par contumace, Caravage est d'abord contraint de quitter précipitamment Rome pour se réfugier dans les monts Albains du Latium. Il n'y reste que peu de temps : au bout de quelques mois seulement, il se rend dans la ville de Naples pour y trouver plus de sécurité. Puis il décide d'embarquer pour Malte, toujours dans le but d'y trouver refuge mais aussi afin d'y accéder au statut de chevalier de l'ordre de Saint-Jean de Jérusalem. Peu de temps après, toutefois, il est contraint de fuir l'île après s'être trouvé mêlé à une nouvelle affaire de violence. Il se retrouve alors en Sicile, où il séjourne à Syracuse, Messine et Palerme. En 1609, il retourne à Naples et décide de se rendre à Rome où il pense obtenir un pardon de la justice du pape Paul V. Mais il meurt en chemin, dans des circonstances mal connues, le dans le village de Porto Ercole.
Caravage produit sans doute au moins une vingtaine d'œuvres durant cette période. Le style qu'il déploie alors est très caractéristique et fait écho à la difficulté de sa vie d'exilé et de condamné à mort : sa palette s'assombrit considérablement, il fait évoluer l'espace de ses compositions et les thèmes qu'il traite se font également plus sombres, plus méditatifs, plus contemplatifs mais aussi plus morbides. C'est une période durant laquelle il réalise des œuvres parfois monumentales à dimension religieuse, ainsi que des peintures de commande destinées à divers notables dont il espère obtenir des faveurs, parmi lesquelles leur intercession auprès du Pape pour lui permettre de reprendre le cours de sa vie romaine.
Contexte et conditions de l'exil La fuite de Rome
vignette|alt=Portrait peint d'une jeune femme tenant une fleur à la main.|La « courtisane » Fillide Melandroni, qui pose pour Caravage (ici pour le Portrait d'une courtisane) mais se prostitue aussi pour Tomassoni, pourrait être l'objet de la violente dispute entre les deux hommes. Originaire de Milan, puis installé à Rome au cours des années 1590, Caravage s'y fait connaître pour son art qui rencontre un succès grandissant au tournant du siècle, mais aussi pour son tempérament violent qui lui vaut différents démêlés avec la justice. Le plus grave incident se produit le , au cours des fêtes de rue à la veille de l'anniversaire de l'élection du pape Paul V, fêtes qui sont l'occasion de nombreuses bagarres dans la ville. Dans l'une d'entre elles, quatre hommes armés s'affrontent, dont Caravage et son ami Onorio Longhi qui font face à des membres et proches de la famille Tomassoni, parmi lesquels Ranuccio Tomassoni et son frère Giovan Francesco . Pendant ce combat, Caravage tue Ranuccio Tomassoni d'un coup d'épée ; lui-même est blessé.
L'événement fait beaucoup de bruit dans la ville, et une quantité d'informations plus ou moins vérifiées circule alors ; il y est question de bagarre à l'issue d'une partie de jeu de paume (ou du moins à proximité d'un terrain de jeu de paume qui jouxte le palais Firenze), ou encore de dispute à propos de dettes de jeu. Peut-être existe-t-il également une rancœur entre Merisi et Tomassoni à cause d'une femme, notamment Fillide Melandroni qui pose pour Caravage mais se prostitue aussi pour le compte de Tomassoni. Il est presque certain en tout cas que cette rixe se fonde sur une ancienne querelle, bien qu'il ne soit pas établi avec certitude quel en a été l'objet. Des tensions entre Onorio Longhi et les Tomassoni existent depuis longtemps déjà, et il est possible que Caravage soit simplement venu assister son ami Longhi dans cette vendetta, comme l'exige alors le code de l'honneur.
À la suite de ce drame, les différents participants s'enfuient pour échapper à la justice : Longhi part pour sa ville natale de Milan, tandis que les survivants du groupe de Tomassoni se réfugient à Parme. Pour sa part, Caravage entame son exil par les monts Albains dans la région du Latium, au sud de Rome. Sa destination précise reste débattue, entre les villes de Zagarolo, de Palestrina ou encore de Paliano ; dans tous les cas, ces localités offrent alors suffisamment de distance pour une sauvegarde immédiate, d'autant que la région est sous la domination de la famille Colonna, protectrice de longue date de Caravage. Ce séjour est toutefois de courte durée : en effet, sa situation est devenue critique car l'action de la justice romaine, bien qu'initialement lente, se révèle au bout de quelques semaines redoutable et même extraordinairement sévère puisque Caravage est condamné par contumace au , c'est-à-dire à un bannissement à vie assorti d'une condamnation à mort qui peut théoriquement être exécutée par quiconque et en tout lieu. Le peintre décide donc rapidement de se réfugier beaucoup plus loin au sud, loin des États pontificaux dont dépend le Latium, mais toujours sous la protection des Colonna : il part donc pour Naples, alors sous domination espagnole, sans doute avant la fin du mois de .
Ce séjour de quelques mois dans le Latium est sans doute l'occasion pour Caravage de produire certaines œuvres, bien que la documentation connue ne permette pas de l’affirmer avec certitude : il s'agirait du Saint François en méditation et de l'autre Saint François en méditation sur le crucifix de Crémone, ainsi que de la Marie-Madeleine en extase et du Souper à Emmaüs aujourd'hui conservé à Milan. Il est également possible que le David avec la tête de Goliath de la galerie Borghèse soit également produit à cette période, même si des auteurs penchent pour une réalisation plus tardive, voire précédant de peu la mort de l'artiste en 1610.
Errances méditerranéennes Premier séjour à Naples vignette|gauche|alt=Peinture d'un homme nu, la tête ceinte d'une couronne d'épines, tenu attaché par trois hommes qui sont ses bourreaux.|La Flagellation du Christ (conservé au musée de Capodimonte) est l'un des tableaux religieux que Caravage peint à Naples. Caravage arrive à Naples quatre mois après avoir quitté Rome, vers la fin du mois de . Bien qu'il n'y séjourne que dix mois avant de repartir en direction de Malte, il vit là une période de création très féconde ; curieusement, aucune archive n'atteste durant cette période de la moindre frasque, de la plus petite accusation ni d'un seul délit de sa part.
Caravage est visiblement très attendu à Naples, du moins dans les milieux artistiques ; selon les termes de son biographe quasi-contemporain Giovanni Pietro Bellori qui commente son parcours quelques dizaines d'années plus tard, . De fait, il reçoit immédiatement des commandes importantes et bien payées de la part des notables locaux : d'abord un tableau d'autel représentant une Vierge à l'Enfant puis un tableau destiné à décorer une autre église, Les Sept Œuvres de miséricorde. Le tableau de La Flagellation du Christ fait également partie des productions de cette période, de même que Salomé avec la tête du Baptiste et Le Christ à la colonne. Le huitième comte de Benavente, vice-roi d'Espagne en poste à Naples , passe sans doute commande à Caravage du Saint André qu'il remporte peu après avec lui à Valladolid.
Sans doute est-ce également pendant cette année napolitaine que Caravage réalise La Madone du Rosaire ainsi que son David avec la tête de Goliath, dans l'hypothèse où ce dernier tableau n'a pas été réalisé peu de temps avant l'arrivée du peintre à Naples.
Chevalier à Malte vignette|alt=Peinture d'un homme âgé et barbu en habit noir frappé d'une grande croix blanche.|Caravage peint notamment ce portrait pour Antonio Martelli, l'un des dirigeants de l'ordre de Saint-Jean de Jérusalem à Malte, ordre hospitalier dont il devient chevalier avant de tomber en disgrâce.(Palais Pitti, Florence). Caravage débarque à La Valette, capitale fortifiée de l'île de Malte, le . Il s'y rend très certainement dans l'objectif d'y être fait chevalier, ce qui va d'ailleurs se produire tout juste un an après son arrivée : l'intention de l'artiste rejoint celle d'Alof de Wignacourt, grand maître des Hospitaliers de l'ordre de Saint-Jean de Jérusalem, qui souhaite pouvoir endosser un rôle de mécène et protecteur des arts. Giovanni Pietro Bellori résume ainsi la situation : Ce projet procède bien sûr du désir de Caravage d'accéder à une forme de noblesse et donc de promotion sociale, pour lui qui est issu d'une famille roturière ; néanmoins, sans doute est-ce aussi une étape dans sa stratégie pour obtenir le pardon papal et ainsi pouvoir un jour rentrer à Rome.
Plusieurs biographes estiment que le séjour de Caravage à Malte est brièvement interrompu par un passage à Naples entre et la fin du mois d', avant de retourner à Malte : dans cette hypothèse, il y aurait non pas une mais deux périodes maltaises.
Mais le séjour de Caravage à Malte tourne court et s'achève dans un nouvel épisode de violence, moins de trois mois après son accès au grade tant convoité de chevalier : dans la nuit du , il participe à une rixe au domicile de l'un des Frères de l'Ordre, organiste d'une église de La Valette ; cette rixe occasionne de graves blessures chez l'un des Hospitaliers. Avec quelques autres, Caravage est emprisonné mais cela ne l'empêche pas de prendre la fuite sans attendre son procès. Dès les premiers jours d'octobre, profitant sans doute d'un certain nombre de soutiens ou de complicités, il s'échappe de la forteresse Sant'Angelo et embarque en direction de la Sicile. Une enquête est immédiatement lancée à Malte, mais faute de résultat probant elle ne peut qu'aboutir à un constat de fuite et de haute trahison, ce qui mène fin à la dégradation de Caravage et à son expulsion de l'Ordre, (« en tant que membre pourri et corrompu »).
En termes artistiques, cette période maltaise est étonnamment peu productive au vu de l'habituelle rapidité d'exécution de l'artiste ainsi que de la durée de son séjour sur place, puisqu'il y reste tout de même quinze mois : l'artiste n'y réalise sans doute pas plus de cinq tableaux.
La fuite en Sicile vignette|Caravage trouve à Syracuse le soutien de son fidèle ami Mario Minniti, qu'il a déjà employé à plusieurs reprises comme modèle (par ex. dans son Bacchus ci-dessus) ; mais il s'attire aussi des inimitiés et se forge une réputation personnelle peu favorable, comme le montre la biographie sicilienne très orientée due à Susinno.