L'iodotoluène ou iodométhylbenzène est un composé aromatique de formule . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome d'iode. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
L'iodure de benzyle, parfois appelé α-iodotoluène, est un isomère des iodotoluènes où l'iode est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un iodotoluène.
Propriétés
+ Iodotoluène Nom 2-Iodotoluène 3-Iodotoluène 4-Iodotoluène Autres noms 1-Iodo-2-méthylbenzèneo-iodotoluèneorthoiodotoluène 1-Iodo-3-méthylbenzènem-iodotoluènemétaiodotoluène 1-Iodo-4-méthylbenzènep-iodotoluèneparaiodotoluène Représentation Numéro CAS ECHA PubChem Formule brute C7H7I(C6H4ICH3) Masse molaire État (CNTP) liquide solide Apparence liquide translucidebrun foncé. liquide translucidejaune. solide. Point de fusion Point d'ébullition () Masse volumique () Point d'éclair(coupelle fermée) Coefficient de partage octanol/eau(LogP) 3,710Fiche , consulté le 6 septembre 2020. 3,710Fiche , consulté le 6 septembre 2020. 3,710Fiche , consulté le 6 septembre 2020. SGH Phrases H et P
Les composés ortho et méta ont des liquide translucides alors que le composé para est un solide. Cela peut s'expliquer par sa plus grande symétrie et le fait qu'il peut plus facilement former des liaisons intermoléculaires.
Utilisations
Le 3-iodotoluène a servi dans la préparation de dérivés de l'indène.
Le 4-iodotoluène peut subir un couplage de Suzuki-Miyaura avec l'acide phénylboronique catalysé par une solution solide de nanotubes chargés en palladium dans (Ni,Mg)3Si2O5(OH)4, produisant du biphényle. Le 4-iodotoluène a également fait l'objet de recherches vis-à-vis de réactions de couplage catalysées au cobalt avec les thiophénols et les alcanethiols pour former des éthers de thiophénol, ainsi que par le couplage de Sonogashira avec le phénylacetylène catalysé par le palladium/cuivre .
Notes et références
Voir aussi
Iodure de benzyle ou α-iodotoluène Diiodotoluène Triiodotoluène Tétraiodotoluène Pentaiodotoluène
Catégorie:Benzène disubstitué