Les oximéthers (contraction de oxime-éther) ou éthers d'oxime sont une famille de composés organiques dérivés des oximes (C=N−OH) dans lesquels le groupe hydroxyle est remplacé par un groupe alcoxyle.
Synthèse
Les oximéthers sont synthétisés à partir des oximes (aldoximes ou cétoximes) et des halogénoalcanes ou des organosulfates. Outre l'oximéther, cette N-alkylation produit aussi une nitrone.
Le rendement relatif de l'éther d'oxime et de la nitrone formés dépend des conditions de réaction et des réactifs. Ainsi, l'anti-benzaldoxime (oxime du benzaldéhyde) forme principalement des nitrones, tandis que l'isomère syn forme principalement des éthers d'oximeBuchler, J. Org. Chem. 32 (1967) 261..
Lorsqu'on fait réagir des sels d'argent d'oximes avec des iodures d'alkyle dans un éther ou un alcool, on obtient presque exclusivement des éthers d'oxime, sans formation de nitrones Horst Metzger : Herstellung und Umwandlung von Oximen in , 1968, Volume X/4, Stickstoffverbindungen I, Partie 4, p. 219–220.. La réaction des aldoximes avec le diazométhane comme agent de méthylation donne des mélanges de O-méthyloximes et de nitrones de méthyle Horst Metzger : Herstellung und Umwandlung von Oximen in , 1968, Volume X/4, Stickstoffverbindungen I, Partie 4, p. 223.. À partir des oximes et des époxydes, on obtient par ouverture du cycle de l'époxyde des O-(2-hydroxyalkyl)-oximes Horst Metzger : Herstellung und Umwandlung von Oximen in , 1968, Volume X/4, Stickstoffverbindungen I, Partie 4, p. 224..
Notes et références
Catégorie:Groupe fonctionnel