vignette|Triphénylsilanol, un organosilanol.
Un organosilanol est un composé organosilicié qui contient au moins un groupe hydroxyle –OH lié à un atome de silicium .. Ce sont des analogues des alcools. Lorsque l'atome de silicium est lié à trois subtituants organiques et un seul hydroxyle, on parle d'organosilanol ; lorsqu'il est lié à deux substituants organiques et deux hydroxyles, on parle d'organosilanediol ; lorsqu'il est lié à un seul substituant organique et trois hydroxyles, on parle d'organosilanetriol : le triméthylsilanol , le triéthylsilanol et le triphénylsilanol sont des organosilanols ; le diméthylsilanediol et le diphénylsilanediol sont des organosilanediols ; le méthylsilanetriol est un organosilanetriol.
Ils présentent une chimie structurelle variée dominée par des réseaux de liaisons hydrogène et qui est particulièrement étudiée pour les organosilanetriols.
On peut obtenir des organosilanols par hydrolyse d'organohalogénosilanes tels que le chlorure de triméthylsilyle . Ils peuvent également être produits en oxydant des composés organosiliciés à l'aide d'oxydants ou par hydrolyse en milieu alcalin Barry Arkles, « Silanes », , réimpression de Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, , , John Wiley & Sons, 1997, . : + ⟶ + HCl ; + ⟶ + , R représentant un résidu organique.
L'hydrolyse des éthers de silyle est en revanche plutôt lente : + ⟶ + .
L'hydrolyse des organosiliciés est une réaction de premier ordre. La vitesse d'hydrolyse de la liaison Si–H dépend du type et du nombre de résidus organiques. L'hydrolyse des trialkylsilanes est significativement plus lente que celles triarylsilanes. Cela peut s'expliquer par une densité électronique accrue sur l'atome de slicium à cause des groupes alkyle. La vitesse de réaction des tri-n-alkysilanes décroit par conséquent le long de la série éthyle, propyle, butyle. Parmi les trialkysilanes, ceux à substituants n-alkyle réagissent dix fois plus vite que ceux ayant des substituants ramifiés.
Notes et références
Catégorie:Composé organosilicié