Le trimrthylsulfonium (nommé de façon systématique triméthylsulfanium et triméthylsoufre(1+)) est un cation organique de formule (CH3)3S+ également écrite .
Composés
On connait un certain nombre de sels de triméthylsulfonium. La cristallographie aux rayons X permet d'établir que le soufre y a une structure pyramidale, avec un angle C-S-C d'environ 102° et une longueur de liaison C-S de . En dehors des cas où le contre-anion est coloré, tous les sels de triméthylsulfonium sont blancs ou incolores.
Sel Formule Masse molaire (g/mol) PropriétésHeilbron's Dictionary of Organic Compounds, volume 4, revised edition published in 1953. Published in Great Britain Chlorure de triméthylsulfonium [(CH3)3S]Cl 112,5 Cristaux incolores ; se décompose à ; très soluble dans l'éthanol, très hygroscopique. Bromure de triméthylsulfonium [(CH3)3S]Br 157 Cristaux incolores ; dans un tube capillaire commence à fondre vers et s'évapore complètement à Iodure de triméthylsulfonium [(CH3)3S]I 204 Cristaux incolores dans l'éthanol ; se décompose vers ; structure cristalline monoclinique avec a=5,94 b=8,00 c=8,92 μm β=126°32′, 2 unités par maille, densité=1,958. Tétrafluoroborate de triméthylsulfonium [(CH3)3S]BF4 163,97 point de fusion de Méthylsulfate de triméthylsulfonium [(CH3)3S]CH3OSO3 188,27 point de fusion de ; structure cristalline orthorhombique avec a=12,6157 b=8,2419 c=7,540 μm, volume de la maille cell de 784,0, 2 unités par maille.
Préparation
Les composés de sulfonium peuvent être synthétisés en traitant l'halogénure d'alkyle approprié avec un thioéther. Par exemple, la réaction entre le sulfure de diméthyle avec l'iodométhane produit l'iodure de triméthylsulfonium : CH3–S–CH3 + CH3–I → (CH3)3SI
Composé apparenté
Avec un atome d'oxygène en plus lié à l'atome de soufre, on a l'ion triméthylsulfoxonium.
Utilisation
L'herbicide glyphosate et souvent conditionné sous la forme d'un sel de triméthylsulfonium, le sulfosate. Lorsqu'il est mélangé avec du bromure d'aluminium, du chlorure d'aluminium ou même du bromure d'hydrogène, le bromure de triméthylsulfonium forme un liquide ionique au point de fusion inféreur à la température ambiante.
Notes et références
Catégorie:Cation Catégorie:Sulfonium