Le monochlorophénol, ou simplement chlorophénol, est un composé aromatique de formule . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un atome de chlore. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
+ Aminobenzaldéhyde Nom 2-Chlorophénol 3-Chlorophénol 4-Chlorophénol Autre nom orthochlorophénolo-chlorophénol métachlorophénolm-chlorophénol parachlorophénolp-chlorophénol Formule structurelle Numéro CAS (mélange d'isomères) Numéro ECHA PubChem Formule brute Masse molaire État liquide solide Apparence liquide incoloreodeur caractéristique aiguilles incolores à grisesodeur de type phénol aiguilles incolores à grisesodeur de type phénol Point de fusion Point d'ébullition Masse volumique () Pression de vapeur () () 13- () Point d'éclair(coupelle fermée) Point d'auto-inflammation Solubilité (eau, ) pKACRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, . 8,48 9,08 9,38 LogP 2,15 2,5 2,39 SGH Danger Attention Danger Phrase H et P – Les chlorophénols sont des composés peu solubles dans l'eau, peu volatils, toxiques et partiellement cancérigènes. Comme ils sont chimiquement très stables, ils s'accumulent dans la chaîne alimentaire. Lorsque les chlorophénols sont chauffés, des dibenzodioxines polychlorées peuvent être formées avec élimination de chlorure d'hydrogène.
Le 4-chlorophénol, qui présente la plus grande symétrie, a le point de fusion le plus élevé ; le 2-chlorophénol est lui le sel isomère liquide à température ambiante. Les chlorophénols présentent une acidité plus élevée que le phénol (pKA de 9,99) en raison de l'effet -I du substituant chlore.
Utilisation
Les chlorophénols sont fréquemment utilisés comme produits de préservation du bois, herbicides et fongicides, pour le blanchiment de la pâte à papier dans la production de papier, et comme intermédiaires dans la synthèse des produits pharmaceutiques et des colorants.
Le 2-chlorophénol est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de colorants, ainsi que comme désinfectant. Il est également présent comme polluant dans les eaux souterraines. Le 3-chlorophénol et le 4-chlorophénol sont utilisés comme intermédiaires dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de colorants et comme désinfectants.
Notes et références
Voir aussi
Chlorophénol Dichlorophénol Trichlorophénol Tétrachlorophénol Pentachlorophénol
Catégorie:Chlorobenzène Catégorie:Phénol Catégorie:Benzène disubstitué