La 2-aminoanthraquinone est un composé aromatique de formule brute . Comme son nom l'indique, c'est un dérivé de l'anthraquinone, substituée par un groupe amine en position 2. C'est l'isomère structurel de la 1-aminoanthraquinone.
Propriétés
La 2-aminoanthraquinone se présente sous la forme d'une poudre brun foncé, combustible mais difficilement inflammable, pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans l'alcool, l'acétone, le benzène et le chloroforme. Elle se décompose lorsqu'elle est chauffée au-dessus de 292-, émettant un fumée toxique d'oxydes d'azote.
L'exposition aiguë peut provoquer une irritation des yeux et de la peau. On peut raisonnablement penser qu'il s'agit d'un cancérigène pour l'homme (groupe 2 pour l'ECHA.).
Synthèse
La 2-aminoanthraquinone peut être obtenue par réaction de l'ammoniaque chauffé avec du nitrobenzène avec l'athraquinone-2-sulfonate de sodium, ou bien par ammonolyse de la 2-chloroanthraquinone. Elle peut également être obtenue par réduction de nitroanthraquinonesLewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 56.
Le composé a été produit commercialement pour la première fois aux États-Unis en 1921.
Utilisations
La 2-aminoanthraquinone est un intermédiaire dans la production de composés pharmaceutiques et de colorants, notamment les Vat Blues 4, 6, 12, et 24, le Vat Yellow 1, et le Pigment Blue 22Pohanish, R.P. (ed). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 5th Edition Volume 1: A-H,Volume 2: I-Z. William Andrew, Norwich, NY 2008, p. 121.
Notes et références
Catégorie:Anthraquinone Catégorie:Aminobenzène