Le triméthyldiborane est un composé organoboré de formule chimique . À température ambiante, il est à l'équilibre avec le méthyldiborane , le 1,1-diméthylborane , le 1,2-diméthyldiborane , le tétraméthyldiborane et le triméthylborane , de sorte qu'il est difficile de disposer de triméthyldiborane pur. Il se présente comme liquide pyrophorique dont le point de fusion est de et le point d'ébullition de Thomas Onak, F. G. A. Stone et Robert West, Advances in Organometallic Chemistry, Academic Press, janvier 1966, . .
Histoire et préparation
Les méthylboranes ont été préparés pour la première fois dans les années 1930.
Le tétraméthylplomb réagit avec le diborane à température ambiante dans le diméthoxyéthane pour donner une série de diboranes à substituants méthyle pour aboutir au triméthylborane mais avec du 1,1-diméthyldiborane et du triméthyldiborane. Les autres produits sont l'hydrogène et le plomb.
La chromatographie en phase gazeuse peut être utilisée pour déterminer les proportions de boranes méthylés dans un mélange. La séquence d'extraction est la suivante : diborane, méthyldiborane, triméthylborane, 1,1-diméthyldiborane, 1,2-diméthyldiborane, triméthyldiborane et tétraméthyldiborane.
On peut également obtenir des méthyldiboranes en chauffant du triméthylborane en présence d'hydrogène. Le triméthylborane réagit avec les sels métalliques de borohydrure en présence de chlorure d'hydrogène HCl, de chlorure d'aluminium ou de trichlorure de bore . Il y a libération de méthane avec le borohydrure de sodium , mais pas avec le borohydrure de lithium . Le diméthylchloroborane et le méthyldichloroborane sont également des produits gazeux de ces réactions.
La réaction de avec du borane dissous dans le tétrahydrofurane (THF) conduit à l'insertion d'un groupe borohydro dans la liaison Zr–C et à la production de dérivés méthylés du diborane.
Réactions
Le triméthylborane se dismute partiellement à température ambiante en quelques heures pour donner du tétraméthyldiborane et du 1,2-diméthyldiborane . Il se forme également du 1,1-diméthyldiborane au bout de quelques semaines : 4 3 + ; 2 + 3 .
Le 1,2-diméthyldiborane s'hydrolyse en acides méthylboronique et diméthylboronique .
Le triméthyldiborane réagit avec l'ammoniac liquide en formant des anions méthylborohydrure et des cations .
Notes et références
Catégorie:Organoborane