L'acide dinitrobenzoïque est un composé aromatique de formule . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes nitro. Il existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.
Propriétés
+ Acide nitrobenzoïque Nom Acide 2,3-dinitrobenzoïque Acide 2,4-dinitrobenzoïque Acide 2,5-dinitrobenzoïque Acide 2,6-dinitrobenzoïque Acide 3,4-dinitrobenzoïque Acide 3,5-dinitrobenzoïque Formule structurelle Numéro CAS PubChem Formule brute Masse molaire État solide Apparencepoudre cristalline jaunâtre Point de fusion . . PkA 1,85CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, . 1,42 1,62 1,14 2,82 2,82 Solubilité dans l'eau () () SGH Phrase H et P Les acides dinitrobenzoïques sont des solides cristallins jaunâtres dont le point de fusion se situe entre 166 et . Les acides dinitrobenzoïques ont une acidité plus élevée que l'acide benzoïque et les acides nitrobenzoïques en raison de l'effet -M des deux groupes nitro, en particulier lorsqu'ils sont adjacents au groupe carboxyle (position ortho). Les pkA varient ainsi entre 1,14 (isomère 2,6, en double position ortho) et 2,82, et sont globalement plus faibles que ceux des acides nitrobenzoïques (2,22-3,44), et bien plus faible que celui de l'acide benzoïque (4,20).
Synthèse
Le 2,4-dinitrotoluène peut être oxydé en acide 2,4-dinitrobenzoïque avec du dichromate de sodium dans de l'acide sulfurique.. Un mélange d'acide 2,4- et 3,4-dinitrobenzoïque est formé par réaction entre l'acide 4-nitrobenzoïque avec de l'. Le 2,6-dinitrotoluène est métabolisé en acide 2,6-dinitrobenzoïque.. L'oxydation du 3,4-dinitrotoluène avec un mélange d'ozone et d'oxygène en présence d'acétate de cobalt(II) donne de l'acide 3,4-dinitrobenzoïque.
Notes et références
Voir aussi
Nitrobenzène Acide benzoïque Acide nitrobenzoïque Acide trinitrobenzoïque
Catégorie:Nitrobenzène Catégorie:Acide benzoïque Catégorie:Benzène trisubstitué