L'acide 2-nitrobenzoïque est un composé organique de formule C6H4(NO2)CO2H. Il est préparé par oxydation du 2-nitrotoluène avec de l'acide nitriqueTakao Maki et Kazuo Takeda, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, .. C'est l'un des trois isomères structuraux de l'acide nitrobenzoïque avec l'acide 3-nitrobenzoïque et l'acide 4-nitrobenzoïque.
Propriétés À température ambiante, l'acide 2-nitrobenzoïque se trouve sous forme de poudre blanche. Le composé est légèrement soluble dans l'eau et plus encore dans l'éthanol, l'éther diéthylique et l'acétone. En tant qu'acide, l'acide 2-nitrobenzoïque est plus fort que l'acide benzoïque et a une valeur de pKa de 2,2. Le composé peut être réduit par hydrogénation en acide anthranilique.
Synthèse L'acide 2-nitrobenzoïque peut être préparé par nitration de l'acide benzoïque, mais il est principalement préparé à partir du 2-nitrotoluène par oxydation avec de l'acide nitrique, de l'acide chromique ou du permanganate de potassium.
Utilisation L'acide o-nitrobenzoïque est utilisé pour fabriquer de l'acide anthranilique, des pesticides, du chlorure de 2-nitrobenzoyle et certains médicaments tels que la glafénine et la pirenzépine. Il peut également être utilisé en chimie analytique pour détecter la présence d'ions mercure ou d'ions métalliques tétravalents.
Références
Catégorie:Nitrobenzène Catégorie:Acide benzoïque