La chlorodiphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique , gébéralement abrégée . Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore et corrosif à l'odeur piquante souvent décrite comme ressemblant à l'ail et détectable à des concentrations de l'ordre de la partie par milliard (). Elle se solidifie en dessous d'une température de . Elle réagit violemment au contact de l'eau en libérant de l'acide chlorhydrique HCl. C'est un réactif utile pour introduire des groupes sur des molécules, ce qui comprend de nombreux ligands L. D. Quin, A Guide to Organophosphorus Chemistry, Wiley IEEE, New York, 2000, . . Comme d'autres halophosphines, la chlorodiphénylphosphine réagit avec de nombreux nucléophiles et est facilement oxydée, même par l'air.

Synthèse et réactions

La production industrielle exploite la réaction du benzène et du trichlorure de phosphore à donnant de la dichlorophénylphosphine et du chlorure d'hydrogène HCl. La redistribution de la dichlorophénylphosphine en phase gazeuse à haute température permet d'obtenir de la chlorodiphénylphosphine : ⟶ + .

La réaction du trichlorure de phosphore avec un réactif de Grignard comme le bromure de phénylmagnésium ou le chlorure de phénylzinc , voire avec le diphénylmercure , peut être utilisée pour la production à l'échelle du laboratoire : + 2 ⟶ + 2 .

Une autre réaction possible fait intervenir la triphénylphosphine avec du chlore , ce qui libère également du chlorobenzène A. Michaelis et Hugo von Soden, « Ueber Triphenylphosphin und einige Derivate desselben », Liebigs Annalen, , , 1885, . : + ⟶ + .

L'hydrolyse de la chlorodiphénylphosphine donne l'oxyde de diphénylphosphine . La réduction par le sodium donne de la tétraphényldiphosphine : 2 + 2 Na ⟶ + 2 NaCl.

Applications

La chlorodiphénylphosphine, comme d'autres chlorophosphines, est utilisée dans la synthèse de diverses phosphines. Une voie de synthèse classique fait appel à des réactifs de Grignard : + RMgX ⟶ + ClMgX.

Les phosphines produites à partir de réactions avec la chlorodiphénylphosphine ont fait l'objet de nombreux développements et sont utilisées en tant que pesticides (comme l'), stabilisants pour matières plastiques, catalyseurs, retardateurs de flamme, et résines photodurcissantes aux ultraviolets, ce qui fait que la chlorodiphénylphosphine un composé industriel important.

La chlorodiphénylphosphine réagit avec le sodium dans un reflux de dioxane pour donner du diphénylphosphure de sodium : + 2 Na ⟶ + NaCl.

La diphénylphosphine peut être synthétisée par réaction de chlorodiphénylphosphine avec un excès d'alanate de lithium : 4 + ⟶ 4 + LiCl + .

Le diphénylphosphure de sodium et la diphénylphosphine sont également utilisés dans la synthèse de ligands organophosphine.

Notes et références

Catégorie:Chlorure Catégorie:Composé phénylé Catégorie:Organophosphane