La phénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique . Elle se présente comme un liquide incolore pyrophorique à l'odeur pénétrante très désagréable. Elle est utilisée essentiellement comme précurseur d'autres composés organophosphorés.

Production La phénylphosphine peut être obtenue en réduisant la dichlorophénylphosphine à l'aide d'alanate de lithium dans l'éther diéthylique sous atmosphère d'azote pour éviter les réactions parasites avec l'oxygène : 2 + ⟶ 2 + .

Réactions

L'oxydation de la phénylphosphine dans l'air donne l'oxyde : + ⟶ .

La phénylphosphine peut produire de la bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine par addition allylique sur l'acrylonitrile en présence d'une base : + 2 ⟶ .

La bis(2-cyanoéthylphényl)phosphine est un précurseur intéressant de la 1-phényl-4-phosphorinanone par cyclisation sous l'effet d'une base suivie d'une hydrolyse. Les phosphorinanones peuvent donner des alcènes, des amines, des indoles ainsi que des alcools secondaires et tertiaires par réduction à l'aide de réactifs de Grignard ou de Réformatski.

La phénylphosphine réagit avec de nombreux complexes métalliques pour donner d'autres complexes et : 2 + + 3 ⟶ + 3 .

Elle est un précurseur de ligands R–P de certains clusters.

La phénylphosphine est également utile en synthèse des polymères. Qu'il s'agisse de polymérisation radicalaire ou de la formation d'un photopolymère par ultraviolets, la polyaddition de phénylphosphine à du 1,4-divinylbenzène ou du 1,4-diisopropénylbenzène donne des polymères phosphorés utilisés comme retardateurs de flamme lorsqu'ils sont mélangés à des polymères inflammables comme les polystyrènes et les polyéthylènes.

Notes et références

Catégorie:Composé phénylé Catégorie:Organophosphane