La diphénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique . Elle se présente sous la forme d'un liquide transparent pyrophorique à l'odeur nauséabonde qui s'oxyde facilement au contact de l'air. Elle est utilisée comme précurseur de ligands organophosphorés agissant comme catalyseurs.

Synthèse

La diphénylphosphine peut être obtenue à partir de triphénylphosphine par réduction en diphénylphosphure de lithium , qui est ensuite protoné : + 2 Li ⟶ + ; + ⟶ + LiOH.

Réactions

La diphénylphosphine est un réactif couramment utilisé au laboratoire. Elle peut par exemple être déprotonée pour donner des dérivés diphénylphosphure : + ⟶ + .

L'alkylation de la diphénylphosphine est un moyen courant pour préparer des ligands phosphine, des réactifs de Horner-Wadsworth-Emmons et des sels de phosphonium . L'atome d'hydrogène lié au phosphore subit une sorte d'addition de Michael sur des alcènes activés, ce qui permet d'obtenir des ligands tels que le 1,2-bis(diphénylphosphino)éthane .

La diphénylphosphine et notamment les dérivés de diphénylphosphure sont des nucléophiles, de sorte qu'ils s'additionnent sur les doubles liaisons carbone=hétéroatome. Par exemple, la diphénylphosphine s'additionne en présence d'acide chlorhydrique concentré à sur l'atome de carbone du benzaldéhyde pour donner le (phényl-(phénylmétyl)phosphoryl)benzène : + ⟶ .

La diphénylphosphine est faiblement basique. Le pK de l'espèce protonée vaut 0,03 : + H.

Notes et références

Catégorie:Organophosphane Catégorie:Composé phénylé