Les imidazolidinones forment une classe de composés organiques hétérocycliques structurellement apparentés à l'imidazole, caractérisé par un cycle à cinq atomes. Elles présentent un noyau saturé hormis la présence d'un groupe fonctionnel urée ou amide en positions 2 ou 4. On distingue ainsi les 2-imidazolidinones et les 4-imidazolidinones.
Les 2-imidazolidinones sont des urées cycliques. La 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone est un solvant polaire et une base de Lewis. L', l' et l'azlocilline sont des médicaments qui présentent cette structure. La est utilisée pour traiter les vêtements sans repassage.
Les 4-imidazolidinones peuvent être produites à partir de la phénylalanine en deux étapes — amidation avec la méthylamine puis condensation avec l'acétone :
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Les catalyseurs imidazolidinone fonctionnent en formant un ion iminium avec des groupes carbonyle d'aldéhydes α,β-insaturés (énals) et d'énones à travers un équilibre chimique rapidement atteint. Cette activation par ion iminium abaisse l'orbitale moléculaire basse vacante. Plusieurs 4-imidazolidinones ont été étudiées.
L', le , la spipérone et la sont des médicaments contenant un cycle 4-imidazolidinone.
Imidazolones
Les imidazolones, également appelées imidazolinones, sont des dérivés oxo des imidazolines. Ce sont par exemple l'acide 4-imidazolone-5-propionique, métabolite de la dégradation de l'histidine, ou l', un herbicide.
Notes et références