Le benzylmercaptan est un composé organosulfuré de formule chimique . Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un thiol couramment utilisé au laboratoire et qui existe à l'état de traces dans le milieu naturel : il a été identifié dans certains buis (Buxus sempervirens) et contribue à l'arôme fumée de certains vins. Il peut être produit en faisant réagir du chlorure de benzyle avec du thiocarbamide ; il se forme un sel d'isothio-uronium qui donne le thiol par hydrolyse alcaline : + ⟶ ; + NaOH ⟶ + + NaCl.
Il est utilisé dans des S-alkylations pour obtenir des benzylthioesters, ainsi que comme source de groupe fonctionnel thiol en synthèse organique. La débenzylation peut être réalisée par réduction de Birch Peter G. M. Wuts, Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, , Wiley, 2014. . : + 2 H + 2 e ⟶ RSH + .
Les tanins condensés subissent un clivage acide en présence de benzylmercaptan.
Il existe des dérivés méthoxy qui sont facilement clivés, sont recyclables et sont inodores.
Notes et références
Catégorie:Thiol Catégorie:Composé benzylique