Le patchoulol ou alcool de patchouli (C15H26O) est un alcool sesquiterpénique présent dans le patchouli. L'huile de patchouli est une matière importante en parfumerie. L'isomère optique (-) est l'un des composés organiques responsables de l'odeur typique du patchouli. Le patchoulol est également utilisé dans la synthèse du médicament de chimiothérapie Taxol .
Caractéristiques +Patchoulolcentré|222x222pxcentré|337x337px|class=skin-invert-imageNomsNomenclature de L'UICPA : (1R,4S,4aS,6R,8aS)-4,8a,9,9-Tetramethyldecahydro-1,6-methanonaphthalen-1-ol
Autres noms :
Camphre de patchouli;
(-)-Patchoulol;
(1R,3R,6S,7S,8S)-Patchoulol;
Alcool de patchouliPropriétésFormule chimique C15H26OMasse molaire222,36 g/molGéométrie des moléculesCristaux hexagonaux-trapézoédriquesDensité1,0284 g/mLTempérature de fusion56°C (133°F ; 329 K)Température d'ébullition287-288°C (549-550°F ; 560-561 K)Solubilité dans l'eauPratiquement insolubleSolubilité dans l'éthanolSolubleSolubilité dans l'éther diéthyliqueSolubleIndice de réfraction (nD)1,5029 Détermination de la structure L'alcool de patchouli a été isolé pour la première fois en 1869 par Gal et sa composition chimique a ensuite été correctement formulée en C15H26O par Montgolfier. Au cours des premières recherches structurelles, la présence d'un alcool tertiaire tricyclique saturé a été établie. Après plusieurs années d'étude minutieuse, Büchi et ses collègues ont proposé que la structure de l'alcool de patchouli corresponde à 1, basée sur des études de dégradation de ses travaux antérieurs, vérifiée plus tard par la synthèse d'un matériau qui correspondait à l'échantillon naturel authentique d'alcool de patchouli.
centré|sans_cadre|709x709px|class=skin-invert-image| Proposition de séquence pour la synthèse de l'alcool de patchouli.Une découverte fortuite de Dunitz et de ses collègues a révélé une structure contradictoire. Ils avaient entrepris une analyse aux rayons X du diester d'acide chromique de l'alcool de patchouli, dans le but de déterminer les angles Cr-O-C. Au cours de leur analyse, ils ont constaté que les preuves radiologiques ne pouvaient pas être conciliées avec la structure proposée 1.Ils ont donc proposé, avec Büchi, la nouvelle structure 2. La divergence avait résulté d'un réarrangement squelettique imprévu qui s'était produit dans la synthèse de Büchi lorsque le patchoulène avait été traité avec de l'acide peroxylique, une opération qui, par accident, avait généré l'architecture correcte du produit naturel.
centré|sans_cadre|709x709px|class=skin-invert-image| Séquence réelle pour la synthèse de l'alcool de patchouli.
Voir également Norpatchoulénol
Notes et références
Liens externes
Représentation 3D du carillon
Catégorie:Sesquiterpène Catégorie:Alcool secondaire Catégorie:Composant de parfum