Le diphénylacétylène est un composé chimique de formule , parfois notée . La molécule consiste en deux groupes phényle reliés par une unité . Il se présente comme une poudre, incolore à l'état pur, et est utilisé comme synthon en synthèse organique et comme ligand en chimie organométallique. La molécule a une géométrie planaire. La longueur de la triple liaison C≡C centrale est de .
Une voie de préparation consiste à condenser du benzile avec de l'hydrazine pour donner une bis(hydrazone), qui est ensuite oxydée avec de l'oxyde de mercure(II) HgO. Une autre voie consiste à bromer du stilbène, le dibromodiphényléthane formé étant ensuite déshydrohalogéné. Il est également possible de procéder par couplage de Castro-Stephens d'iodobenzène et de sel de cuivre et de phénylacétylène.
La réaction du diphénylacétylène avec la tétraphénylcyclopentadiénone conduit à la formation d'hexaphénylbenzène. La réaction de avec le chlorure de benzal en présence de tert-butylate de potassium permet d'obtenir le 3-alcoxycyclopropène, qui se convertit en ion cyclopropénium .
Notes et références
Catégorie:Composé phénylé Catégorie:Alcyne