La tétraphénylcyclopentadiénone est un composé aromatique de formule chimique . Elle se présente sous la forme d'un solide noir violacé cristallisé soluble dans des solvants organiques. C'est un synthon commode pour de nombreux composés organiques et organométalliques. Elle forme une classe de ligands très étudiée en chimie des organométalliques ; le catalyseur de Shvo, par exemple, utilisé pour certaines hydrogénations, en est un dérivé :
Structure
Le noyau de la molécule est plan et conjugué, mais les liaisons ont une nature simple et double définie et alternante. La longueur des liaisons et est de tandis que celle des liaisons , et est proche de celle de liaisons simples, de l'ordre de . Les substituants phényle de la tétraphénylcyclopentadiénone adoptent une configuration en hélice autour du noyau cyclopentadiénone, la rotation de leur plan par rapport à celui du noyau central provenant de la répulsion stérique entre eux.
La tétraphénylcyclopentadiénone peut être synthétisée par une double crotonisation impliquant du benzile et de la dibenzylcétone en présence d'un catalyseur basique.
Réactions
Le cycle central agit comme un diène dans les réactions de Diels-Alder avec divers diénophiles. Ainsi, les réactions avec le benzyne conduit au 1,2,3,4-tétraphénylnaphtalène et la réaction avec le diphénylacétylène conduit à l'hexaphénylbenzène. De ce point de vue, c'est un précurseur de molécules de type graphène telles que le coronène.
De la même manière, des dérivés de la pentaphénylpyridine peuvent être obtenus par des réactions de Diels-Alder entre la tétraphénylcyclopentadiénone et le benzonitrile.
La tétraphénylcyclopentadiénone peut être une alternative efficace à la DDQ pour l'aromatisation de certaines parties des porphyrines :
Notes et références
Catégorie:Composé phénylé Catégorie:Cyclopentène Catégorie:Cétone Catégorie:Énone