Le jeu d'échecs dans la peinture est un thème qui a été largement utilisé au cours des siècles. Les artistes ont représenté aussi bien les partenaires devant le jeu d'échecs que les éléments du jeu comme le tablier appelé échiquier et les pièces. Plusieurs facteurs sont à l'origine de ce phénomène. Le jeu d'échecs est considéré comme un jeu de société, comme un modèle de relations entre les gens, et même comme un modèle de statut social et de hiérarchie sociale. Le jeu d'échecs a été inclus dans le symbolisme des représentations de l'homme au Moyen Âge et aux Temps modernes. Assez tôt, le processus d'analyse du jeu s'est développé en termes de beauté et de finesse dans l'analyse des desseins stratégiques de l'adversaire.
Beaucoup de peintres, qui ont créé des peintures du jeu, étaient eux-mêmes d'assez bons joueurs et certains étaient même des joueurs professionnels qui utilisaient leurs œuvres picturales pour vanter leurs capacités.
La suite de la production des tableaux reflète les étapes de l'histoire du jeu d'échecs : le processus de changement des règles dans le temps, le niveau de compétence des joueurs, les particularités des différentes époques, les variantes du jeu, la perception du jeu par le monde. Le changement des mentalités en matière intellectuelle et spirituelle suivant les époques successives a influencé le mode de représentation artistique du sujet : est apparue ainsi la nature morte, le portrait, la scène de genre, la peinture d'histoire… D'autres facteurs ont également joué un rôle dans le développement du thème : les particularités locales, le niveau d'exigence suivant les sociétés, la position des pouvoirs religieux et séculiers par rapport au jeu.
Historiographie La représentation du jeu d'échecs dans la peinture est devenue à plusieurs reprises l'objet de l'analyse des historiens d'art et des historiens du jeu lui-même. L'album en allemand de l'historien du jeu d'échecs , Le jeu d'échecs dans la peinture (en ), créé en collaboration avec la docteur en histoire de l'art Eva-Christine Raschke, contient tout ce que l'on connaît en 2006 et depuis le concernant le jeu d'échecs (, dont 100 en couleur). Toutefois, c'était un travail consistant à colliger les documents sans analyse de ceux-ci. Une tentative d'analyse de compositions similaires a été réalisée par Nikolas Sfikas : Peintures sur le thème du jeu d'échecs du au (en ).
Les recherches de Patricia Simons sont consacrées au problème de la croissance du rôle de la femme dans la société italienne de l'époque de la Renaissance en relation avec la réforme des règles du jeu à cette époque et les scènes de genre réalisées en peinture, également à cette époque. C'est aussi la thèse de Regina L. O'Shea (mais sur l'exemple de la France et sur une période plus longue incluant le Moyen Âge)Queening: Chess and Women in Medieval and Renaissance France (La Reine : le jeu d'échecs et les femmes dans la France médiévale et à la Renaissance). Les sources de cette étude ont servi de sujets de peinture à cette époque .
Il existe une petite monographie de Lawrence Leinger, comprenant une analyse sur ce sujet, dans l'œuvre de l'artiste contemporain Samuel Bak. Dans différents articles et thèses des tableaux sont examinés sur la thématique du jeu d'échecs. vignette|upright=1.5|droite|Lucas van Leyden, Jeu d'échecs (1508). Le tableau de Lucas van Leyden, Jeu d'échecs (1508), sert de thème à une thèse de doctorat publiée sous forme de monographie en allemand par Katherina Büttner : Das Motiv der „femina ludens“ im Werk von Lucas van Leyden: exemplarische Analysen (Motif de la femme jouant aux échecs dans l'œuvre de Lucas van Leyden : tentative d'analyse).
Dans une série d'articles liés au tableau de Carel van Mander ou d'Isaac Oliver, intitulé Ben Jonson (1572-1637) et William Shakespeare (1603), est reconstituée la partie et les positions des pièces. Parmi ceux publiés en langue russe, on trouve l'article Shakespeare et les échecs d'.
Dans des villes des États-Unis de grandes expositions ont été consacrées au problème des échecs dans l'œuvre de l'artiste contemporain Tom Hackney (né en 1977). En Russie, plusieurs tableaux représentant Lénine jouant aux échecs ont été présentés à l'exposition du Musée russe Le jeu et la passion dans les beaux-arts russes, qui s'est tenue en 1999.
Premières représentations du jeu d'échecs Dans l'Europe médiévale, les échecs sont apparus à la frontière entre le . La plus ancienne représentation du jeu se trouve à la chapelle palatine de Palerme, en Sicile.. Le premier roi de Sicile, Roger II, a personnellement dirigé l'édification de la chapelle. Celle-ci a été conçue comme une chapelle privée pour un cercle étroit de fidèles (ses petites dimension sont de de long sur de large). Cet aspect privé explique probablement pourquoi le commanditaire pouvait se permettre des libertés dans sa peinture. Sous le règne de Roger II, les maîtres byzantins ont créé des mosaïques sous le dôme, l'arc de triomphe et le transept. Les spécialistes de la mosaïque (en particulier et Ernst Kitzinger) prétendaient que ces mosaïques avaient été créées par les mêmes maîtres grecs que les mosaïques de l'église de la Martorana et la cathédrale de Cefalù. Les charpentiers arabes ont réalisé un plafond à caissons sculptés de stalactites, caractéristiques des mosquées des Fatimides en Égypte et au Maghreb. La chapelle a été consacrée le . La fresque représentant des joueurs d'échecs est datée de l'année 1143, et est réalisée sous une forte influence arabe. Ce sont deux joueurs d'échecs, accroupis, également vêtus de vêtements orientaux avec sur la tête un turban. Les échecs semblent avoir été perçus à cette époque comme un attribut de la vie quotidienne des pays musulmans. La peinture a été réalisée à tempera sur une base en bois recouverte de plâtre. Un peu plus tard (et selon certains chercheurs un peu plus tôt), la fresque a été créée sur une mosaïque du sol du à l'autel de la à Plaisance. Le thème des échecs a été fréquemment utilisé en héraldique. Le blason polonais de du représente deux échiquiers de tailles différents (celui du dessus est tenu par une femme noire qui a une couronne et un bandeau sur la tête), et son origine est due, selon la légende, au jeu d'échecs. Mais cette légende remonte à 1842. Voici la description du blason : .
Selon la légende, ce blason a été reçu par un Silésien du nom de Goloub, qui est passé par l'Afrique durant ses voyages. Là, la fille d'un chef local l'a invité à une partie d'échecs dont la condition était que le vainqueur de la partie avait le droit de frapper le perdant de toutes ses forces sur la tête avec l'échiquier. Goloub a gagné la partie et a frappé la princesse sur la tête, tant et si bien que l'échiquier s'est fendu. Ce n'est qu'en Pologne que la représentation de l'échiquier se retrouve aux s dans les blasons du duché de Liegnitz, des Piast de Silésie, de (une tour sur un échiquier, qui, selon la légende, a mis le duc de Mazovie en échec et mat) et de (c'est ainsi que l'on nommait au début le jeu d'échecs en polonais).
Représentations du jeu d'échecs dans les traités médiévaux des au Des représentations plus récentes ont été consignées dans des manuscrits. Certaines ont une grande valeur artistique. L'exemple le plus célèbre est le manuscrit Libro de los juegos ou le livre des échecs, dés et tables, attribué à Alphonse X de Castille, exécuté au scriptorium de Tolède en 1283. Le livre contient 150 illustrations, dont une partie concerne le jeu d'échecs. C'est un des documents les plus importants pour l'étude de l'histoire des jeux de table. Le seul original connu est conservé à la bibliothèque du monastère de l'Escurial près de Madrid, en Espagne. Les dimensions du manuscrit sont de . Parmi les miniatures les plus intéressantes se trouve une variante du jeu d'échecs pour quatre joueurs, joué sur cases (les grands échecs), et également un jeu appelé , qui se joue sur une planche de sept cercles concentriques, séparés dans le sens radial en douze secteurs, chacun étant associé à une constellation du Zodiaque. Le Libro de los juegos contient une vaste collection de problèmes d'échecs, dont une partie est représentée sur des miniatures du manuscrits. Les miniatures sont probablement basées sur des modèles persans qui ne sont pas arrivés jusqu'à nous.
Il existe également une copie de 1334 conservée à la bibliothèque de l'Académie royale espagnole d'histoire à Madrid.
Au Moyen Âge, le jeu d'échecs était perçu comme une allégorie de la vie dans toute sa complexité et dans ses diverses manifestations. Dans les jeux médiévaux, la vie est jouée en miniature et traduite dans la langue des symboles. C'est ainsi que la représentation des jeux d'échecs apparaît sur les miniatures des traités médiévaux. En même temps, les échecs étaient parfois utilisés comme métaphore dans un contexte plus large, sans rapport avec le jeu lui-même. Ce n'est qu'à la fin du , dans un poème en catalan intitulé Schacs d’Amour, que pour la première fois dans la littérature sur le jeu d'échecs le jeu et l'allégorie ont été réunis.
Les traités consacrés aux jeux, avec des vignettes représentant le jeu d'échecs sont divisés en plusieurs groupes : Souvent, le jeu symbolisait la lutte des aspirations vers le péché et des aspirations du héros vers la vertu. Parfois le jeu est perçu comme un modèle de la vie humaine avec ses périodes de bonheur et de malheur. Dans un traité du , attribué au pape Innocent III, l'auteur écrit : Dieu joue en déplaçant les pièces et en leur donnant la possibilité de gagner et de perdre.
La juxtaposition des pièces du jeu d'échecs comme différentes classes réparties en trois ordres sociaux le rendait populaire. Les pièces de l'échiquier, dont le statut varie, dépendent les unes des autres et agissent ensemble pour atteindre un seul objectif. Le traité du moine dominicain Jacques de Cessoles Livre sur les mœurs et les obligations de la noblesse, ou du jeu d'échec () paraît au milieu du et rattache les pièces d'échecs aux personnages de la société, le jeu étant perçu comme un modèle de l'ordre social dans lequel le Tiers état joue un rôle important. Le grand nombre de manuscrits de Jacques de Cessoles témoigne de la large diffusion du traité. Sur les miniatures, les pièces du jeu sont dotées d'une iconographie variée des attributs liés à leur statut symbolique. Le roi était représenté avec une couronne sur la tête et dans un manteau pourpre, les pions étaient représentés munis d'outils agricoles ou artisanaux. L'amour, comme le jeu d'échecs, nécessite une partenaire, c'est pourquoi il est souvent associé au jeu d'échecs. Les représentations de femmes dans le traité Le Livre des jeux, commandé par Alphonse X le Sage et achevé en 1283, reflète précisément cette tendance. Les parties d'échecs apparaissent souvent comme des métaphores de l'amour courtois. Vers la fin du , trois manuscrits de Robinet Testard sont consacrés à une telle interprétation allégorique du jeu d'échecs. Le manuscrit le plus connu est intitulé Le Livre des échecs amoureux moralisés, et est créé pour la comtesse Louise de Savoie. L'ouvrage se présente comme un commentaire en prose du poème Les Échecs de l'amour d'Évrard de Conty, créé à la fin du , illustré par Robinet Testard. Ses destinataires, Charles d'Angoulème et Louise de Savoie, étaient de grands connaisseurs des échecs et possédaient toute une bibliothèque de traités sur le thème des échecs. Les moralistes ont comparé l'art de gouverner à celui de jouer au jeu d'échecs, considéré comme un signe de sagesse politique. Le traité Dialogue sur le jeu d'échec (Dialogus de Scaccario), écrit par Richard Fitz Neil, trésorier du roi Henri II Plantagenêt, décrit l'apparence du Trésor anglais médiéval appelé l'Échiquier. Celui-ci a été appelé ainsi en raison du tissu à carreaux sur lequel les comptes étaient établis et qui ressemblait à un échiquier. L'auteur compare l'interaction entre le trésorier et les shérifs avec le jeu d'échecs.