vignette| Le major-général Pedro del Valle de l'US Marine Corps (deuxième à partir de la gauche) fut le premier Portoricain à atteindre le grade de général. Il est accueilli par le colonel Chesty Puller de l'US Marine Corps à Pavuvu à la fin d'octobre 1944, tandis que le général de division William H. Rupertus de l'US Marine Corps, (à l'extrême gauche) contemple la scène. Les Portoricains et les personnes d'origine portoricaine ont participé en tant que membres des forces armées des États-Unis à la guerre civile américaine et à tous les conflits auxquels les États-Unis ont été impliqués depuis la Première Guerre mondiale. Au cours de la Seconde Guerre mondiale, plus de portoricains ont servi dans l'effort de guerre, y compris la garde d'installations militaires américaines dans les Caraïbes et les opérations de combat sur les théâtres européens et pacifiques.
Porto Rico est annexé par les États-Unis conformément aux termes du traité de Paris de 1898, ratifié le , à la suite de la guerre hispano-américaine. La citoyenneté américaine est imposée aux Portoricains à la suite de la loi Jones-Shafroth de 1917 (la Chambre des délégués de Porto Rico rejeta la citoyenneté américaine) et doivent servir dans l'arméePuerto Rico: Culture, Politics, and Identity; By Nancy Morris. Lorsqu'une flotte de porte-avions de la marine impériale japonaise lance une attaque inattendue sur Pearl Harbor le , les Portoricains devront porter les armes pour défendre les États-Unis. Pendant la Seconde Guerre mondiale, le ministère de la Défense estime que 65 034 Portoricains ont servi dans l'armée américaineDept. of Defense; "Number of Puerto Ricans in the U.S. Armed Forces during National Emergencies". La plupart des soldats de l'île ont servi dans le régiment d'infanterie ou dans la garde nationale de Porto Rico. Au fur et à mesure de l'augmentation de l'intronisation des Portoricains dans les forces armées, beaucoup ont été affectés à des unités de la zone du canal de Panama et des Antilles britanniques pour remplacer les troupes continentales servant dans les unités de l'armée régulière. Ceux résidant sur le continent des États-Unis ont été affectés à des unités régulières de l'armée. Ils étaient souvent soumis à la discrimination raciale largement répandue aux États-Unis à l'époque.
Les femmes portoricaines en service avaient leurs options limitées à des postes d'infirmières ou d'administration. Pendant la Seconde Guerre mondiale, certains des hommes de l'île ont joué un rôle actif en tant que commandants dans l'armée. L'armée n'a pas tenu de statistiques concernant le nombre total d'Hispaniques ayant servi dans les unités régulières des forces armées, mais seulement ceux ayant servi dans les unités portoricaines ; par conséquent, il est impossible de déterminer le nombre exact de Portoricains qui ont participé à la Seconde Guerre mondiale.
Avant la Seconde Guerre mondiale gauche|vignette|150x150px| Soldats de la formation d'infanterie à Salinas, Porto Rico, août 1941. Avant que les États-Unis n'entrent dans la Seconde Guerre mondiale, les Portoricains combattaient déjà sur le sol européen pendant la guerre civile espagnole. La guerre civile espagnole est un conflit majeur en Espagne commencé à la suite d'une tentative de coup d'État commise par une partie de l'armée, dirigée par le général nationaliste Francisco Franco, contre le gouvernement de la Deuxième République espagnole. Les Portoricains ont combattu au nom des deux factions impliquées, les « nationalistes » en tant que membres de l'armée espagnole et les « loyalistes » (républicains) en tant que membres de la brigade internationale Abraham LincolnLatinos who fought in Spain, Retrieved November 12, 2007.
Parmi les Portoricains ayant combattu aux côtés du général Franco au nom des nationalistes se trouve le général Manuel Goded Llopis (1882-1936), un officier de haut rang de l'armée espagnole. Llopis, né à San Juan, est nommé chef d'état-major de l'armée espagnole d'Afrique, après ses victoires dans la guerre du Rif, capture les îles Baléares et par ordre de Franco, réprime la rébellion des Asturies. Llopis est envoyé pour mener le combat contre les anarchistes en Catalogne, mais ses troupes sont en infériorité numérique. Il fut capturé et condamné à mort par peloton d'exécution"Richard A. H. Robinson. The Origins of Franco’s Spain – The Right, the Republic and Revolution, 1931–1936. (Pittsburgh: University of Pittsburgh Press, 1970) p. 28", Retrieved November 12, 2007Battle for Spain, Retrieved November 12, 2007. droite|vignette|239x239px|Le Major General Luis R. Esteves. Parmi les nombreux Portoricains ayant combattu au nom de la deuxième République espagnole en tant que membres de la brigade Abraham Lincoln, se trouve le lieutenant Carmelo Delgado Delgado (1913-1937), un chef du Parti nationaliste portoricain de Guayama qui, au début de la guerre civile espagnole, vivait en Espagne pour décrocher son diplôme en droit. Delgado se réclamait antifasciste et considérait les nationalistes espagnols comme des traîtres. Il combat à la bataille de Madrid, mais est capturé et condamné à mort par peloton d'exécution le ; il fut parmi les premiers citoyens américains à mourir dans ce conflitU.S. citizens who fought against fascism, Retrieved November 12, 2007.
En 1937, le Japon envahit la Chine et en , l'Allemagne envahit la Pologne. En , les et régiments d'infanterie de la Garde nationale portoricaine, fondés par le général de division Luis R. Esteves, sont appelés au service actif fédéral et affectés au département portoricain conformément au plan de guerre orange existant. Pendant cette période, l'économie de Porto Rico souffrait des conséquences de la Grande Dépression et le chômage était généralisé. Le chômage est l'une des raisons pour lesquelles certains Portoricains ont choisi de rejoindre les forces armées.
La plupart de ces hommes s'entraînent au camp Las Casas à Santurce, à Porto Rico, et sont affectés au régiment d'infanterie, une unité séparée composée principalement de Portoricains blancs. Les rumeurs de guerre se répandirent et l'implication des États-Unis était considérée comme une question de temps. Le d'infanterie reçoit l'ordre d'intensifier ses manœuvres, dont beaucoup sont effectuées à Punta Salinas près de la ville de Salinas à Porto Rico. Ceux ayant été affectés aux et régiments de la Garde nationale portoricaine reçurent leur formation au camp Tortuguero près de la ville de Vega Baja.
Seconde Guerre mondiale gauche|vignette|150x150px|. Il n'y a aucun décès répertorié lié à l'armée portoricaine lorsque le service aérien de la marine impériale japonaise mène son attaque contre Pearl Harbor. Cependant, un civil portoricain meurt pendant l'attaque : il s'agit de Daniel LaVerne, un boxeur amateur portoricain qui travaillait au projet de construction de réservoirs de carburant souterrains de Red Hill à Pearl Harbor. Il décède des suites des blessures à la suite de l'attaque. Son nom figure parmi les 2 338 Américains tués ou mortellement blessés le , dans l'exposition du souvenir sur la pelouse arrière du centre d'accueil du Mémorial de l'USS Arizona à Pearl HarborBoxing: Fatalities in Hawaii, December 7, 1941.
Après l'attaque japonaise sur Pearl Harbor et l'entrée des États-Unis dans la guerre, les Portoricains vivant sur l'île et sur le continent américain commencent à remplir les rangs des quatre principales branches des forces armées. Certains se portent volontaires pour des raisons patriotiques, certains se joignent à la recherche d'un emploi et d'autres sont recrutés. Plusieurs membres d'une même famille rejoindront les Forces armées. Sept frères de la famille Medina connus sous le nom de « Les Medinas combattants », ont combattu pendant la guerre. Ils venaient de Rio Grande (Porto Rico) et de Brooklyn (New York)PBS – New York goes to War. Dans certains cas, les Portoricains sont victimes de la discrimination raciale qui est alors très répandue aux États-Unis. En 1943, environ Portoricains combattent sous les drapeaux, dont le régiment d'infanterie et la Garde nationale de Porto Rico. Les unités portoricaines étaient stationnées soit à Porto Rico, soit dans les îles Vierges.
Le , lorsque des avions japonais attaquent les installations militaires américaines aux Philippines, le colonel Virgilio N. Cordero Jr. est le commandant du bataillon du régiment d'infanterieToledo Blade – Jun 9, 1980. Le d'infanterie a couvert le retrait des forces américaines et philippines vers la péninsule de Bataan et a combattu pendant quatre mois sans aucune aide extérieure après qu'une grande partie de la flotte américaine du Pacifique a été détruite à Pearl Harbor et les bases médio-océaniques de Guam et de Wake ont été perdues.
Cordero est nommé commandant du régiment du régiment d'infanterie de la nouvelle armée philippine, devenant ainsi le premier portoricain à commander un régiment de l'armée philippine. Les forces de défense de Bataan se rendent le et Cordero et ses hommes subissent des tortures et des humiliations pendant la marche de la mort de Bataan. Cordero est l'un des près de du d'infanterie faits prisonniers. La moitié de ces hommes périrent aux mains des forces japonaises. Cordero survit et retrouve la liberté lorsque les troupes alliées lors de la reddition des troupes japonaises en 1945Bataan Death March.
Les possessions de la France dans les Caraïbes mènent des protestations contre le gouvernement de Vichy en France, collaborateur des forces allemandes occupant le pays. L'île de la Martinique est au bord de la guerre civile. Les États-Unis organisent une Task Force conjointe (Armée - Corps des Marines), comprenant le d'infanterie (moins d'un bataillon) et le bataillon du génie, tous deux originaires de Porto Rico pour l'occupation de la Martinique. L'utilisation de ces unités d'infanterie sera suspendue car le gouvernement local de la Martinique décida de céder le contrôle des colonies au Comité français de libération nationale. droite|vignette|188x188px| Le colonel Antulio Segarra.