Le triuret est un composé organique de formule (H2NC(O)NH)2CO. C'est un produit de la pyrolyse de l'urée.
Le triuret est un solide incolore, cristallin, hygroscopique, légèrement soluble dans l'eau froide ou l'éther, et plus soluble dans l'eau chaude. C'est une molécule plane. Le carbonyle central est lié par une liaison hydrogène aux deux groupes amino terminauxD. Carlström, H. Ringertz, The molecular and crystal structure of triuret in Acta Crystallogr (1965. vol. 18, 307-313). .
Synthèse Le composé est typiquement préparé en chauffant des couches minces d'urée, les couches minces facilitant l'échappement de l'ammoniac :
3 (H2N)2CO → [H2NC(O)NH]2CO + 2 NH3
Le triuret peut également être préparé par traitement de l'urée au phosgène :
2 (H2N)2CO + COCl2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 HCl
Une synthèse similaire utilise de l'urée et du carbonate de diméthyle avec du méthoxyde de potassium comme catalyseur :
2 (H2N)2CO + CO(OCH3)2 → [H2NC(O)NH]2CO + 2 MeOH
La synthèse originale impliquait l'oxydation de l'acide urique avec du peroxyde d'hydrogèneAlfred Schittenhelm, Karl Wiener, Carbonyldiharnstoff als Oxydationsprodukt der Harnsäure in Zeitschrift für Physiologische Chemie, 1909, volume 62, 100 ff..
Le triuret est un sous-produit compliquant dans la synthèse industrielle de mélamine à partir d'urée.
Composés apparentés Urée Biuret Acide cyanurique
Notes et références
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