L'acrylate de méthyle est un composé chimique de formule . Il se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore à l'odeur piquante, très inflammable, avec un point d'ébullition à à pression atmosphérique. Sa pression de vapeur vaut, selon l'équation d'Antoine, , où et sont respectivement la pression en bars et la température en kelvins, avec , et dans un intervalle de températures de . Les vapeurs sont trois fois plus denses que l'air. L'acrylate de méthyle polymérise spontanément, notamment sous l'effet de la lumière ou de températures élevées. L'enthalpie de polymérisation vaut ou Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie, Merkblatt R 008 Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme, Jedermann Verlag, mai 2015. , de sorte que de sont ajoutés comme stabilisant. L'acrylate de méthyle peut se conserver au moins un an en présence d'oxygène en-dessous de .
Production
On peut obtenir l'acrylate de méthyle par débromation de 2,3-dibromopropanoate de méthyle en présence de zinc et d'acide sulfurique F. Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, , , Verlag Leopold Voss, 1893, ..
La pyrolyse du lactate de méthyle en présence de cétène permet d'obtenir de l'acrylate de méthyle avec un bon rendement. Un brevet plus récent décrit la pyrolyse du lactate de méthyle sur des zéolithes, aboutissant à un rendement de 93 % en acrylate de méthyle.
L'hydrocarboxylation catalysée par le tétracarbonyle de nickel de l'acétylène avec du monoxyde de carbone CO en présence de méthanol , découverte par Walter Reppe, permet également d'obtenir de l'acrylate de méthyle. Il existe un brevet décrivant une voie de synthèse de l'acrylate de méthyle en une seule étape par oxydation du propène ou de l'acroléine avec de l'oxygène en phase vapeur en présence de méthanol. La réaction du formiate de méthyle avec l'acétylène en présence de catalyseurs de métaux de transition conduit également à l'acrylate de méthyle. L'alcoolyse de la β-propiolactone avec le méthanol, comme la méthanolyse de l'acrylonitrile via le sulfate d'acrylamide H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, , Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007. est l'un des procédés obsolètes de production de l'acrylate de méthyle.
La disponibilité d'acide acrylique bon marché obtenu par oxydation du propylène fait de l'estérification directe avec du méthanol sous catalyse acide la réaction standard utilisée par l'industrie, par exemple avec l'acide sulfurique , l'acide p-toluènesulfonique ou des résines échangeuses d'ions acides.
Utilisations
Après l'acrylate de butyle et l'acrylate d'éthyle , l'acrylate de méthyle est le troisième ester acrylique industriel le plus important. À l'instar de l'acrylate d'éthyle, l'ester méthylique réagit efficacement avec les amines sous catalyse par des bases de Lewis à travers une addition de Michael pour former de la β-alanine qui donne des tensioactifs amphotères avec les amines à longue chaîne après hydrolyse de la fonction ester :
class=skin-invert-image|β-Alanine amphotère
Il est abondamment utilisé pour la production d'acrylate de diméthylaminoéthyle par transestérification du diméthylaminoéthanolJean-Michel Paul, Boris Tonnelier et Francis Augustin, Brevet WO2010136696A1 : Composition comprenant un oxyde de dialkyl étain et son utilisation comme catalyseur de transestérification pour la synthèse d'esters (méth)acryliques, déposé le 18 mai 2010, publié le 2 décembre 2010..
Son utilisation comme comonomère dans la polymérisation avec divers monomères acryliques et vinyliques est largement équivalente à celle de l'acrylate d'éthyle. L'acrylate de méthyle utilisé comme comonomère donne des peintures acryliques plus dures et plus cassantes qu'avec les acrylates homologues. La copolymérisation de l'acrylate de méthyle avec l'acrylonitrile améliore le traitement en fibres à l'état fondu, ce qui peut être intéressant pour produire des matériaux en fibres de carbone.
L'acrylate de méthyle est utilisé pour préparer des dendrimères de , généralement par une addition de Michael avec une amine primaire.
Notes et références
Catégorie:Ester acrylique Catégorie:Ester de méthyle Catégorie:Monomère