Le phénylsodium est un organosodique de formule chimique . Bien que ses propriétés chimiques soient semblables à celles du bromure de phénylmagnésium , le phénylsodium est bien moins utilisé que cet organomagnésien comme réactif de Grignard. L'existence du phénylsodium a été proposé par Kekulé après avoir observé la formation de benzoate de sodium lors de la réaction du bromobenzène avec le sodium sous une atmosphère de dioxyde de carbone. La synthèse originale par transmétallation fait intervenir le diphénylmercure et le sodium pour donner une suspension de phénylsodium : + 3 Na ⟶ 2 + NaHg.
Il est également possible de traiter un alkylsodium avec du benzène : RNa + ⟶ RH + .
Cette méthode peut également conduire à l'addition d'un second atome de sodium. Cette dimétallation se produit en position méta et para. L'emploi de certains alkylsodium tels que le pentylsodium favorise cet effet.
Une voie de synthèse courante utilise le bromobenzène avec du sodium en poudre : + 2 Na ⟶ + NaBr.
Le rendement de cette méthode est réduit par la formation de diphényle à la suite de la réaction du phénylsodium avec l'halogénure d'aryle.
Enfin, il est également possible de faire réagir le phényllithium avec le tert-butylate de sodium : + ⟶ + .
Notes et références
Catégorie:Composé organosodique Catégorie:Composé phénylé