Le méthoxyphénol ou hydroxyanisole est un composé aromatique de la famille des éthers de phénol, de formule brute . Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe hydroxyle (phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Propriétés
+ Méthoxyphénol Nom systématique 2-Méthoxyphénol 3-Méthoxyphénol 4-Méthoxyphénol Nom trivial Gaïacol Méquinol Autre nom orthométhoxyphénolo-méthoxyphénol2-hydroxyanisoleorthohydroxyanisoleo-hydroxyanisoleméthylcatéchol métaméthoxyphénolm-méthoxyphénol3-hydroxyanisolemétahydroxyanisolem-hydroxyanisoleméthylrésorcinol paraméthoxyphénolp-méthoxyphénol4-hydroxyanisoleparahydroxyanisolep-hydroxyanisoleméthylhydroquinoneFormule topologique 150px|class=skin-invert-image 150px|class=skin-invert-image 100px|class=skin-invert-image Numéro CAS PubChem Formule brute Masse molaire ·mol−1 État (CNTP) solide à liquide liquide solide Apparence liquide huileux incolore à jaunâtre ou cristaux/aiguilles incoloresà l'odeur forte et déplaisante liquide translucide rouge foncéflocons incolores à jaune clairodeur de phénol Point de fusion Point d'ébullition à Point d'éclair à - Point d'auto-inflammation à pKACRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, . 9,98 9,65 10,20 Solubilité (eau) () SGH Attention Danger Attention Phrase H et P
Occurrence
Le 2-méthoxyphénol est naturellement présent dans la réglisseEntrée O-METHOXY-PHENOL, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien, la créosote de goudron de bois et dans les goudrons de bois, ainsi que dans la résine de gaïac. Le 3-méthoxyphénol peut être détecté dans les graines de sésameEntrée M-METHOXY-PHENOL, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien. Le 4-méthoxyphénol est trouvé dans la busserole, la réglisse, Sarracenia flava et le sésameEntrée P-METHOXY-PHENOL, Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, U.S. Department of Agriculture, lien.
Propriétés
Le 4-méthoxyphénol a le point de fusion le plus élevé en raison de la plus grande symétrie de sa molécule. Le groupe méthoxyle n'a qu'une faible influence sur l'acidité du groupe -OH phénolique, les pKA des différents isomères ne présentent que de légères différences avec celui du phénol (9,99).
Synthèse
Les méthoxyphénols peuvent être préparés à partir de leurs anisidines correspondantes, par cuisson de leurs sels de diazonium..
Ils peuvent également être préparés à partir des dihydroxybenzènes correspondants (pyrocatéchol, résorcine et hydroquinone) par étherification avec le sulfate de diméthyle., réaction qui produit également les diméthoxybenzènes comme sous-produits.
Utilisations
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation, pour stabiliser les monomères acrylates. Il également utilisé en dermatologie, comme ingrédient actif de certaines préparations topiques utilisées pour l'éclaircissement de la peau ou contre le lentigo.
Notes et références
Catégorie:Hydroxyméthoxybenzène Catégorie:Benzène disubstitué