Le sulfate de carbyle est un composé organosulfuré de formule chimique . Il s'agit d'un solide cristallisé hygroscopique incolore à l'odeur piquante de dioxyde de soufre, très réactif et susceptible d'exploser au-dessus de . C'est un adduit d'éthylène et de trioxyde de soufre observé pour la première fois en 1838 par Henri Victor Regnault. Son point de fusion se situe de , les valeurs de l'ordre de souvent publiées provenant vraisemblablement d'impuretés de trioxyde de soufre dans les premiers échantillons.
Le sulfate de carbyle est produit par réaction exothermique — de l'ordre de — de l'éthylène et du trioxyde de soufre en phase gazeuse avec un rendement chimique élevé Rudolf Irnich et Rolf Schneider pour BASF SE, brevet DE2509738A1 : « Carbyl sulphate continuous production - by reacting ethylene with sulphur trioxide », déposé le , publié le ..
redresse=1.25|centré|frameless|class=skin-invert-image|Synthèse du sulfate de carbyle.
La production industrielle est réalisée dans un ou deux réacteurs à faisceau tubulaire connectés en série avec de l'éthylène sec et du trioxyde de soufre gazeux de dans un rapport de mélange de 1:2,2 à 1:2,4 ; le sulfate de carbyle liquide est continuellement retiré du fond du réacteur. La conversion de la réaction atteint déjà au moins 80 % dans le premier réacteur. L'acide sulfurique , l'oléum ou l'acide chlorosulfurique peuvent également être utilisés comme agents de sulfonation, tandis que des composés formant de l'éthylène avec ces derniers peuvent être utilisés à la place de l'éthylène, comme l'éthanol et l'éther diéthylique .
Le sulfate de carbyle est utilisé comme matière première pour la production d'acide vinylsulfonique ou de vinylsulfonate de sodium , qui sont d'importants alcènes activés et sont utilisés comme comonomères anioniques. Un certain nombre de composés fonctionnels ayant des applications variées peuvent être obtenus par addition nucléophile sur la double liaison activée de l'acide vinylsulfonique et de ses dérivés.
Le sulfate de carbyle est un agent alkylant. Son hydrolyse donne l'acide éthionique , lequel s'hydrolyse à son tour en acide iséthionique :
redresse=2.25|centré|frameless|class=skin-invert-image|Synthèse de l'acide iséthionique.
Notes et références
Catégorie:Sulfonate Catégorie:Organosulfate Catégorie:Composé hétérocyclique comportant du soufre Catégorie:Composé hétérocyclique comportant de l'oxygène