Le (triméthylsilyl)méthyllithium est un organolithien organosilicié de formule chimique , souvent abrégée tms, où « tms » représente le groupe triméthylsilyle . Il cristallise sous la forme d'un hexamère prismatique hexagonal , semblable à certains polymorphes du méthyllithium .. On en a caractérisé de nombreux adduits, dont les complexes d'éther diéthylique à géométrie cubane et .
Production
Le (triméthylsilyl)méthyllithium est distribué commercialement en solution dans le tétrahydrofurane (THF). Il est généralement produit en traitant du chlorométhyltriméthylsilane avec le : + ⟶ + .
Le réactif de Grignard chlorure de (triméthylsilyl)méthylmagnésium est souvent utilisé de manière équivalente au (triméthylsilyl)méthyllithium ; il est préparé par réaction de Grignard sur le chlorure de (triméthylsilyl)méthyle.
Application à la formation d'alcènes
Un exemple de réaction de Peterson fait intervenir du (triméthylsilyl)méthyllithium (, ) avec des aldéhydes ( et ) et des cétones () pour donner des alcènes terminaux :
Dérivés métalliques
Le (triméthylsilyl)méthyllithium est largement utilisé en chimie des organométalliques avec des métaux de transition pour fixer des ligands (triméthylsilyl)méthyle . Ces complexes sont généralement obtenus par métathèse à l'aide de . Ces composés sont souvent très solubles dans les solvants organiques. Ils sont rendus stables par l'encombrement stérique des ligands (triméthylsilyl)méthyle ; ils résistent à l'élimination de β-hydrure, et de ce point de vue le ligand (triméthylsilyl)méthyle est semblable au ligand néopentyle .
Notes et références
Catégorie:Composé organosilicié Catégorie:Organolithien Catégorie:Triméthylsilyle