Le (benzène)chrome tricarbonyle est un complexe de formule chimique . Il s'agit d'un solide cristallisé jaune, soluble dans les solvants organiques apolaires. La molécule adopte une géométrie en tabouret de piano. Il a été préparé pour la première fois en 1957 par Fischer et Öfele par carbonylation de bis(benzène)chrome , ce qui donne essentiellement de l'hexacarbonyle de chrome avec des traces de ; la synthèse a été optimisée par réaction subséquente de l'hexacarbonyle de chrome formé avec le bis(benzène)chrome. La réaction industrielle fait intervenir l'hexacarbonyle de chrome avec le benzène : + ⟶ + 3 CO.
Applications
Les complexes de type ont été étudiés en détail comme réactifs en synthèse organique. Le cycle aromatique du (benzène)chrome tricarbonyle est significativement plus électrophile que le benzène lui-même, ce qui lui permet de réaliser des additions nucléophiles. redresse=1.25|centré|frameless|class=skin-invert-image|Substitution nucléophile par un organolithien 1,3-dithiane sur du (benzène)chrome tricarbonyle suivie d'une carbonylation et d'une méthylation pour donner un produit trans.
Le permet la lithiation du ligand benzénique en raison de l'acidité accrue de ce dernier. L'organolithien qui en résulte peut à son tour intervenir comme nucléophile dans diverses réactions, comme avec le chlorure de triméthylsilyle : redresse=2|centré|frameless|class=skin-invert-image|Lithiation du (benzène)chrome tricarbonyle par le chlorure de triméthylsilyle.
Le (benzène)chrome tricarbonyle est un catalyseur utile pour l'hydrogénation des ; il n'hydrogène pas les doubles liaisons isolées.
Notes et références
Catégorie:Complexe en tabouret de piano Catégorie:Composé organochromique chrome