Le 4-acétamidobenzènesulfonamide ou acétylsulfanilamide est un composé organique de formule . Il se constitue d'un sulfanilamide dont l'amine en position 4 (para) porte un groupe acétyle. C'est le précurseur direct du sulfanilamide et de ses dérivés les sulfamidés, qui font partie des premiers antibiotiques découverts.

Synthèse En présence d'une solution concentrée d'ammoniaque, le chlorure de 4-acétamidobenzènesulfonyle subit une amination. Cette réaction a pour produit final du 4-acétamidobenzènesulfonamide et de l'acide chlorhydrique :

C8H8ClNO3S + NH_{3(aq)} ->[{370°C}] C8H10N2O3S + HCl

Utilisation En plus de son utilisation dans la synthèse du sulfanilamide, il possède une activité anti-bactérienne.

Notes et références

Catégorie:Sulfamidé Catégorie:Anilide Catégorie:Acétamide